3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester | 1338056-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1338056-08-8
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO₅
• 分子量: 496.357
• InChiKey: YPDVKHGXCGSKMC-JCMHNJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester 在 (S,S)-Et-DuPHOS-Rh 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 91.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 62.25h， 生成 (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{4,4'-bis(benzyloxy)-3'-[(2S)-2-({(2S)-5-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[(tertbutoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-3-methoxy-3-oxopropyl]biphenyl-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core

  摘要：

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.

  DOI：

  10.1021/op200207h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methoxyacetate 在 硫酸 、 三氯化磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(2-benzyloxy-5-bromophenyl)-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core

  摘要：

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.

  DOI：

  10.1021/op200207h

文献信息

• Antibacterial amide macrocyles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20050256037A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• US7446102B2
  申请人：——

  公开号：US7446102B2

  公开（公告）日：2008-11-04
• [DE] ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN<br/>[EN] ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES D'AMIDE ANTIBACTERIENS
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005033129A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Die Erfindung betrifft antibakterielle Amid-Makrozyklen und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von bakteriellen Infektionen.
• Scalable Synthesis of the Desoxy-biphenomycin B Core
  作者：Mathias Berwe、Winfried Jöntgen、Jochen Krüger、Yolanda Cancho-Grande、Thomas Lampe、Martin Michels、Holger Paulsen、Siegfried Raddatz、Stefan Weigand

  DOI：10.1021/op200207h

  日期：2011.11.18

  We describe the evolution of a kilogram-scale synthesis of the protected cyclic tripeptide desoxy-biphenomycin B, based on an early discovery route. The retrosynthetic concept included a macrolactamization strategy to build the core ring system of biphenomycin B in combination with a double catalytic asymmetric hydrogenation protocol for the construction of the ansa-tripeptide precursor. Eventually, the kilogram process comprised a 16-step sequence with an overall yield for the longest linear sequence of 19.5%.