1-acetyl-N-methylcyclopentanecarboxamide | 1119305-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-acetyl-N-methylcyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-methylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 1119305-29-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: GOVHWXNSDRPJDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-methylcyclopentanecarboxamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N,2-trimethyl-1,4-dioxo-2-azaspiro[4.4]nonane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 N-甲基乙酰基乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-N-methylcyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• PIFA/TEMPO‐Mediated Oxidative Cascade Cyclization of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Amino)propenoyl]‐Alkylamides: Access to Polysubstituted 3,7‐Dihydrooxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]pyridine‐2,4,6(5 <i>H</i> )‐triones
  作者：Jingwen Yuan、Bicheng Deng、Yongjiu Liang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900741

  日期：2019.9.17

  bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 2,2,6,6‐tetramethyl piperidin‐1‐oxyl (TEMPO) has been described. This unprecedented transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo‐ and regio‐selectivity, and thereby provides a facile and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted 3,7‐dihydro‐ oxazolo[4,5‐c]pyridine‐2,4,6‐(5 H)‐triones.

  苯基碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的α -[[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的新型氧化级联环化已经描述过了。这种前所未有的转化具有温和的反应条件，简单的操作，较高的化学和区域选择性，从而为合成多取代的3,7-二氢恶唑[4,5 - c ]吡啶-2提供了简便而有效的方案， 4,6-（5  H）-三酮。
• Phenyliodine(III) Diacetate Mediated Oxidative Cyclization of 1-Alkenoyl-1-carbamoyl Cycloalkanes: Access to Spiro-Fused Dihydrofuran-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Jingwen Yuan、Qian Zhang、Mangfei Yu、Peng Huang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02485

  日期：2015.10.16

  Facile and efficient synthesis of spiro-fused dihydrofuran-3(2H)-ones was developed via phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative cyclization of 1-alkenoyl-1-carbamoyl cycloalkanes under very mild conditions.

  通过在非常温和的条件下，通过苯基乙酸碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的1-链烯基-1-氨基甲酰基环烷烃的氧化环化反应，可以轻松，高效地合成螺环稠合的二氢呋喃-3（2 H）-ones。
• PIFA-Mediated Oxidative Cyclization of 1-Carbamoyl-1-oximylcycloalkanes: Synthesis of Spiro-Fused Pyrazolin-5-one <i>N</i>-Oxides
  作者：Kewei Wang、Xiaolan Fu、Jinying Liu、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol802952e

  日期：2009.2.19

  A convenient and efficient synthesis of spiro-fused pyrazolin-5-one N-oxides starting from readily available 1-carbamoyl-1-oximylcycloalkanes is developed. This general protocol features a novel and facile way for access to the five-membered azaheterocycles by formation of a new N-N single bond. The key cyclization step utilizes the formation of an N-oxonitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its subsequent intramolecular trapping by the amide moiety under rather mild experimental conditions.