phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 847237-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-phenyl-β-D-glucopyranoside；phenyl-[O²,O³-dibenzyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-β-D-glucopyranoside]；Phenyl-[O²,O³-dibenzyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-β-D-glucopyranosid]
• CAS: 847237-56-3
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆
• 分子量: 524.613
• InChiKey: QKTPUTMSZFHILC-IDOFVEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的大环受体对氨基酸酯的手性识别

  摘要：

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00878a
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖衍生的大环受体对氨基酸酯的手性识别

  摘要：

  我们报告了一种基于葡萄糖的冠醚，能够在水性环境中手性识别各种氨基酸甲酯。迄今为止，葡萄糖衍生的大环对具有延长的疏水性侧链的氨基酸的对映选择性是观察到的最高的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00878a

文献信息

• The Building Blocks of Cellulose: The Intrinsic Conformational Structures of Cellobiose, Its Epimer, Lactose, and Their Singly Hydrated Complexes
  作者：Emilio J. Cocinero、David P. Gamblin、Benjamin G. Davis、John P. Simons

  DOI：10.1021/ja903322w

  日期：2009.8.12

  inter-ring hydrogen bonding. In the cellulose disaccharide, however, where the OH-4'(Glc) group is equatorial, the cooperativity is reduced and the corresponding inter-ring hydrogen bonding is relatively weak. The cis conformational preference is still retained in their singly hydrated complexes. In the cellulose disaccharide insertion of the water molecule at the favored binding site between OH-4' and

  在分子束条件下进行的振动光谱和量子化学计算相结合，已经建立了纤维素二糖的固有三维结构，并专注于生长的纤维素聚合物非还原端的关键 β1,4-键，其 C- 4'差向异构体。留给他们自己的设备，他们都采用顺式（反phi/syn-psi）糖苷构型，在差向异构体中通过强的、协作的环间氢键支持。然而，在纤维素二糖中，OH-4'(Glc)基团为赤道，协同性降低，相应的环间氢键相对较弱。顺式构象偏好仍然保留在它们的单水合复合物中。在 OH-4' 和相邻羟基 OH-6' 之间的有利结合位点处的纤维素二糖插入水分子促进结构重组以创建与其未水合差向异构体平行的构型并大大加强环间氢键。在 C-4' 差向异构体中，OH-4' 的轴向取向阻止了这个结合位点，结合的水分子只是简单地添加到 (OH-O)(n) 链的末端，这对（已经很强的）环间粘合。这些结果的影响就天然纤维素聚合物的结构和不溶性进行了讨论。促进结构重组以创
• Micheel; Klemer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 663,666
  作者：Micheel、Klemer

  DOI：——

  日期：——
• The First Total Syntheses of Enantiomerically Pure Naturally Occuring Ellagitannins Gemin D and its Regioisomer Hippomanin A
  作者：Karamali Khanbabaee、Kerstin Lötzerich、Markus Borges、Mathias Großer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<159::aid-prac159>3.0.co;2-6

  日期：1999.2

  The total syntheses of naturally occuring ellagitannins gemin D (1) and its regioisomer hippomanin A (2) are reported. In addition, the phase-transfer catalyzed benzylation reaction of the 2,3-glucopyranoside diols 3-7 is described. Our studies have illustrated the influence of the structure of 2,3-glucopyranoside diols on the regioselectivity of the phase-transfer catalyzed benzylation at their free 2,3-OH groups. We could show, that both phase-transfer catalyzed benzylations of 2,3-glucopyranoside diols using tetrabutylammonium hydrogensulfate (Bu4NHSO4) or using tetrabutylammonium iodide (Bu4NI) disfavour the formation of the corresponding 3-O-monobenzylated products and preferentially give the 2-O-monobenzylated products. However, the ratio of the generated 2- versus 3-O-mono- and 2,3-dibenzylated products from these reactions also strongly depends upon the nature of the starting materials. The glucopyranosides 3 and 4 are the first examples, which allow the completely regioselective monobenzyIation at the 2-OH positions by a phase-transfer catalyzed reaction.