methyl 1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene-6-carboxylate | 86296-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethylene ketal of 2-carbomethoxy-2-cyclopentenone；Methyl 1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-9-carboxylate
• CAS: 86296-14-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DYSDXSWOTMLMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene-6-carboxylate 在 aluminium hydride 、 盐酸 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 alkaline KMNO₄ 作用下， 生成 sarkomycin
  参考文献：
  名称：

  将2-羧甲氧基-2-环戊烯酮与乙烯缩酮共轭合成沙克霉素

  摘要：

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81488-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 作用下， 生成 methyl 1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将2-羧甲氧基-2-环戊烯酮与乙烯缩酮共轭合成沙克霉素

  摘要：

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81488-4

文献信息

• Inter- and Intramolecular Reductive Coupling Reactions:  An Approach to the Phorbol Skeleton
  作者：Georgia Law Carroll、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ol006301v

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] An expeditious convergent route to the ABC-tricyclic core of the phorbol esters is described. The chemistry capitalizes upon both inter- and intramolecular reductive coupling processes promoted electrochemically and via the use of samarium diiodide.

  [反应：见正文]描述了一种快速收敛至佛波酯的ABC-三环核心的途径。化学利用了通过电化学促进的分子间和分子内还原偶联过程，以及通过使用二碘化sa。
• Berthiaume, Gilles; Deslongchamps, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 371 - 383
  作者：Berthiaume, Gilles、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636
  作者：Hewson, Alan T.、MacPherson, David T.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition to the ethylene ketal of 2-carbomethoxy-2-cyclopentenone a synthesis of sarkomycin
  作者：Alan T. Hewson、David T. MacPherson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81488-4

  日期：1983.1

  1,4-addition of nitronate anions to the title ketal ester (III) is described; one of the adducts is converted to sarkomycin.

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。