(+)-pentenomycin | 89576-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-pentenomycin
• 英文别名: pentenomycin I；(+)-Pentenomycin I；(4R,5R)-4,5-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 89576-10-3；68907-79-9
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: NCKMZWFKQTWDTD-INEUFUBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-pentenomycin 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(+/-)-pentenomycin I triacetate
  参考文献：
  名称：

  Hetmanski, Michael; Purcell, Neil; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2089 - 2096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α,β-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 乙醚 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (+)-pentenomycin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of pentenomycin I, epipentenomycin I, and their analogs
  作者：Manat Pohmakotr、Supakeat Kambutong、Patoomratana Tuchinda、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.089

  日期：2008.6

  α-sulfinyl carbanions as an efficient and general synthetic approach for the preparation of (−)-pentenomycin I (1) and (−)-epipentenomycin I (5) and their enantiomers (ent-1 and ent-5), starting from chiral (2S,5S,6S)-ester 6 and ent-6, respectively, has been demonstrated. Easy accesses to pentenomycin analogs have also been demonstrated through the Pummerer, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira reactions.

  α-亚磺酰基碳负离子分子内酰化反应的合成效用，是制备（-）-戊新霉素I（1）和（-）-表戊新霉素I（5）及其对映异构体（ent - 1和ent - 5），分别从手性（2 S，5 S，6 S）-酯6和ent - 6开始。通过Pummerer，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应也证明了易于获得戊喷霉素类似物。
• A common and versatile synthetic route to (−) and (+) pentenomycin I, (+) halopentenomycin I and dehydropentenomycin
  作者：Sulagna Das、Amarendra Panda、Shantanu Pal

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.003

  日期：2015.10

  A versatile and stereoselective total synthesis of (+) and (-) pentenomycin I, (+) halopentenomycins I and dehydropentenomycin from a common chiral polyhydroxylated cyclopentene through oxidation and protection/deprotection has been described. Stereoselective hydroxymethylation, stereoselective Grignard reaction and ring closing metathesis are the key features of our approach.

  已经描述了通过氧化和保护/脱保护从常见的手性多羟基化环戊烯通用和立体选择性地合成（+）和（-）戊烯霉素I，（+）卤戊烯霉素I和脱氢戊烯霉素。立体选择性羟甲基化，立体选择性格氏反应和闭环复分解是我们方法的关键特征。
• Stereospecific total synthesis of (±) pentenomycins by flash vacuum thermolysis of substituted tricyclo[5.2.1.02,6]decenones
  作者：J.M.J. Verlaak、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80158-5

  日期：1982.1

  The synthesis of 4-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenones , starting from furans, is described. These structures are shown to be suitable precursors for the synthesis of cyclopentenoids such as pentenomycin and analogs.

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion: a facile synthesis of (±)-pentenomycin I and (±)-epipentenomycin I.
  作者：Manat Pohmakotr、Supatara Popuang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80874-6

  日期：1991.1

  (±)-Pentenomycin I and (±)-epipentenomycin I were synthesized, starting from methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate. The key reaction involved the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion and pyrolysis of the resulting product.

  从2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸甲酯开始合成（±）-戊霉素I和（±）-表戊霉素I。关键反应涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化和所得产物的热解。
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-pentenomycins. I-III, their epimers, and dehydropentenomycin I
  作者：Amos B. Smith、Stephen J. Branca、Nancy N. Pilla、Michael A. Guaciaro

  DOI：10.1021/jo00349a009

  日期：1982.5