dimethyl 8-(tert-butyl)-1-methylheptalene-4,5-dicarboxylate | 864079-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 8-(tert-butyl)-1-methylheptalene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 864079-69-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: RSCWVJJNKDGODQ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 8-(tert-butyl)-1-methylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(tert-butyl)-6-methylheptaleno[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  庚烷[1,2- c ]呋喃的苯并[ a ]庚烷。第一部分

  摘要：

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590105
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-1-methylazulene 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到dimethyl 8-(tert-butyl)-1-methylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚烷[1,2- c ]呋喃的苯并[ a ]庚烷。第一部分

  摘要：

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590105