(2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(2-methylbut-2-enoyl)-oxirane-2-carboxamide | 239100-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(2-methylbut-2-enoyl)-oxirane-2-carboxamide
• CAS: 239100-57-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄Si
• 分子量: 327.496
• InChiKey: HQNXCCHKDNQQDH-KTSHQUMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(2-methylbut-2-enoyl)-oxirane-2-carboxamide 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-(2-methylbut-2-enoyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-<(1R,2R)-1,2-propyl>malonate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (2R,3S)-3-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-2-(2-methylbut-2-enoyl)-oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1