di-tert-butyl 2-<(1R,2R)-1,2-propyl>malonate | 204378-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl 2-<(1R,2R)-1,2-propyl>malonate
• CAS: 204378-89-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 434.721
• InChiKey: FRDJZEBDQUFPBY-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-<(1R,2R)-1,2-propyl>malonate 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-tert-butyl (S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第1部分：环氧-γ-内酰胺部分的构建和绝对立体化学的推论

  摘要：

  从（R）-丙醛衍生物经11个步骤完成环氧乙烷（1）的环氧-γ-内酰胺部分的对映选择性构建。关键步骤包括：（i）（R）-丙醛与丙二酸酯之间的立体选择性羟醛反应；（ii）丙二酸酯衍生物10的非对映特异性内酯化；（iii）将16环化为环氧-γ-内酰胺衍生物2。合成了两种对映体（R，R）-2和（S，S）-2 ，并将它们的旋光度与（+）-上二十碳烯（1）的旋光度进行了比较。结果表明1的绝对构型为（13 R，14 R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00367-1
• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-1-Hydroxy-2-trityloxy-propyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di-tert-butyl 2-<(1R,2R)-1,2-propyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from Penicillium sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980087v