((1S,2S,5R)-1-amino-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol | 1164334-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2S,5R)-1-amino-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-1-amino-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]methanol
• CAS: 1164334-30-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: TXIGBGZEXAYIQC-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,5R)-1-amino-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol 在 indium(III) triflate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert-butyl (((2R,6S,7S,10R)-2-(hydroxymethyl)-7-isopropyl-10-methyl-4-oxa-1-aza-spiro[5.5]undecan-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大体积氮氧化物的合成及其在氮氧化物介导的自由基聚合中的应用

  摘要：

  描述了基于空间高度受阻的吗啉基氮氧化物的合成。用这种新型的一氧化氮捕获α-酯自由基会生成烷氧基胺，该烷氧基胺在丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）中可用作有效的引发剂/调节剂。丙烯酸正丁酯的受控聚合反应可以在非常低的温度（50°C）下进行，这有力地证明了该氮氧化物在丙烯酸酯聚合反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.008
• 作为产物：
  描述：

  3-endo-Amino-3-exo-carboxy-menthan 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以12.6 g的产率得到((1S,2S,5R)-1-amino-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  大体积氮氧化物的合成及其在氮氧化物介导的自由基聚合中的应用

  摘要：

  描述了基于空间高度受阻的吗啉基氮氧化物的合成。用这种新型的一氧化氮捕获α-酯自由基会生成烷氧基胺，该烷氧基胺在丙烯酸正丁酯和苯乙烯的受控氮氧化物介导的自由基聚合（NMP）中可用作有效的引发剂/调节剂。丙烯酸正丁酯的受控聚合反应可以在非常低的温度（50°C）下进行，这有力地证明了该氮氧化物在丙烯酸酯聚合反应中的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.008

文献信息

• Catalytic Enantioselective α-Tosyloxylation of Ketones Using Iodoaryloxazoline Catalysts: Insights on the Stereoinduction Process
  作者：Audrey-Anne Guilbault、Benoit Basdevant、Vincent Wanie、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/jo302393u

  日期：2012.12.21

  A family of iodooxazoline catalysts was developed to promote the iodine(III)-mediated alpha-tosyloxylation of ketone derivatives. The alpha-tosyloxy ketones produced are polyvalent chiral synthons. Through this study, we have unearthed a unique mode of stereoinduction from the chiral oxazoline moiety, where the stereogenic center alpha to the oxazoline oxygen atom is significant. Computational chemistry was used to rationalize the stereoinduction process. The catalysts presented promote currently among the best levels of activity and selectivity for this transformation. Evaluation of the scope of the reaction is presented.
• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the complexation behaviour and catalysis of IBiox-[(−)-menthyl]·HOTf
  作者：Claudia Lohre、Corinna Nimphius、Marc Steinmetz、Sebastian Würtz、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.039

  日期：2012.9

  Herein we provide an overview on the unique properties of the sterically demanding IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf ligand (such as flexibility and sterics) and an application of this ligand in Pd-catalyzed asymmetric intra- and intermolecular alpha-arylation reactions. Furthermore we demonstrate the synthesis of novel NHC metal complexes and a new bifunctional NHC ligand whilst insight into the mechanistic mode of action of IBiox-[(-)-menthyl]center dot HOTf in catalysis is provided. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.