2-((R)-(1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl)-acrylic acid methyl ester | 174321-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((R)-(1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 174321-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: NQRRLNKYODJIHP-YRGHXZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 2-((R)-(1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl)-acrylic acid methyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reaction of α-sulfinylacrylate derived from (1R, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with a new chiral alpha-sulfinylacrylate, which was prepared from MerCO[(1R, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol] at -78 degrees C in the presence of ZnCl2 produced an endo-cycloadduct with 99.4% d.e. in 84% yield.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00420-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-mercapto-1,7,7-trimethylbicyclo{2.2.1}heptan-2-ol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((R)-(1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfinyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reaction of α-sulfinylacrylate derived from (1R, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with a new chiral alpha-sulfinylacrylate, which was prepared from MerCO[(1R, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol] at -78 degrees C in the presence of ZnCl2 produced an endo-cycloadduct with 99.4% d.e. in 84% yield.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00420-3