4-氯-6-氰基-8-乙基-3-喹啉羧酸乙酯 | 403841-89-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-氰基-8-乙基-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: 4-Chloro-6-cyano-8-ethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 403841-89-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: DDGOGHUKFMSSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-氰基-8-乙基-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-乙基苯甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯-6-氰基-8-乙基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090