4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester | 403839-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 4-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylamino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methylamino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 403839-15-6
• 化学式: C₂₇H₁₇ClF₅N₃O₃
• 分子量: 561.895
• InChiKey: CBWDTYQZAPOWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino ]-6-cyano-8-ethyl-N-(2-pyridinylmethyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-乙基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二苯醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[[(3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl]amino]-6-cyano-8-ethylquinoline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉作为强效和选择性PDE5抑制剂，可作为治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  在不断发现新的化学型作为治疗男性勃起功能障碍（ED）的有效和选择性PDE5抑制剂的过程中，我们发现4-苄基氨基喹啉衍生物是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。该系列中的某些化合物的PDE5 IC（50）低至50 pM。喹啉C6-位的吸电子基团大大提高了PDE5的效力，而C8-位的乙基不仅提高了PDE5的效力，而且提高了同工酶的选择性。在C3位的取代基可以结合各种不同的基团。描述了这一新系列有效的PDE5抑制剂的合成及其一级结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.090

文献信息

• Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020177587A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  它们作为cGMP PDE的抑制剂特别是Type5是有用的。
• Quinoline Inhibitors of cGMP Phosphodiesterase
  申请人：Bi Yingzhi

  公开号：US20070155788A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds of the formula (I) are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化学式为(I)的化合物可作为cGMP PDE特别是类型5的抑制剂。
• US6576644B2
  申请人：——

  公开号：US6576644B2

  公开（公告）日：2003-06-10
• US6835737B2
  申请人：——

  公开号：US6835737B2

  公开（公告）日：2004-12-28
• US7173042B2
  申请人：——

  公开号：US7173042B2

  公开（公告）日：2007-02-06