4-O-acetyl-3,7-anhydro-5,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol | 866417-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,7-anhydro-5,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 866417-35-8
• 化学式: C₂₂H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 478.774
• InChiKey: ZWJJGSVXWVRSJC-PXTPFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,7-anhydro-5,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以11%的产率得到4-O-acetyl-3,7-anhydro-5,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  对C-葡萄糖苷三磷酸作为肌醇三磷酸受体配体的系统研究。基于构象限制策略的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯的合成。

  摘要：

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化

  DOI：

  10.1021/jm051039n
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-6-O-trityl-1-seleno-β-D-glucose 在 溶剂黄146 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-O-acetyl-3,7-anhydro-5,6-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  对C-葡萄糖苷三磷酸作为肌醇三磷酸受体配体的系统研究。基于构象限制策略的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯的合成。

  摘要：

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化

  DOI：

  10.1021/jm051039n

文献信息

• Efficient synthesis of β-C-glucosides via radical cyclization with a silicon tether based on the conformational restriction strategy
  作者：Masaru Terauchi、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.087

  日期：2005.9

  An efficient method for preparing beta-C-glucosides using radical cyclization with a temporary connecting silicon tether was developed. In this reaction, conformational restriction of the substrates to the unusual C-1(4)-form is essential for the cyclization to occur. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.