(1S,5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-1-((E)-propenyl)-cyclohex-2-enol | 864672-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-1-((E)-propenyl)-cyclohex-2-enol
• CAS: 864672-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO
• 分子量: 226.746
• InChiKey: NLUMWHKDGNICCG-NNEOKITLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-1-((E)-propenyl)-cyclohex-2-enol 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tri(propan-2-yl)silyl (2R,3R,4E)-4-[(5R,6R)-6-chloro-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]-2,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状双烯丙基酯的克莱森重排中前所未有的烯烃立体控制。

  摘要：

  衍生自环己酮的叔取代的双烯丙基酯的爱尔兰和酯烯酸酯化的克莱森重排提供了戊烯酸，其具有三和四取代的亚烷基，具有空前的立体选择性。在某些情况下，较高能的环外烯烃是主要产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0511732
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone 、 反-1-溴-1-丙烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以59%的产率得到(1S,5R,6R)-6-Chloro-5-isopropenyl-2-methyl-1-((E)-propenyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  环状双烯丙基酯的克莱森重排中前所未有的烯烃立体控制。

  摘要：

  衍生自环己酮的叔取代的双烯丙基酯的爱尔兰和酯烯酸酯化的克莱森重排提供了戊烯酸，其具有三和四取代的亚烷基，具有空前的立体选择性。在某些情况下，较高能的环外烯烃是主要产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0511732