4-(4-联苯基)吡啶 | 861024-61-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-联苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(4-phenylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-biphenyl-4-ylpyridine；4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyridine；4-(4-Biphenyl)pyridine
• CAS: 861024-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: HJWMXGICVAFMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-联苯基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到4-([1,1’-biphenyl]-4-yl)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有大软腔的三元共晶体：1,4-二碘四氟苯（DITFB）⋅4-联苯基吡啶N-氧化物（BPNO）主体，通过包含平面芳族客体组装而成

  摘要：

  由平面1,4-二碘四氟苯（DITFB）和4-联苯基吡啶N-氧化物（BPNO）组成的大型软腔主体在平面芳族客体分子（py或per）的介导下通过C−I⋅⋅⋅ −组装− +卤素键和π-hole⋅⋅⋅π键。X射线单晶衍射表明，客体分子可以完全封装在四层主体腔中，以组装三元主体－客体共晶体。即Pyr @ DITFB⋅BPNO和Per @ DITFB⋅BPNO。这些三元共晶体的发光源于其离散的客体分子，分别显示纯蓝色和黄色发射，分别位于425 nm和485至578 nm范围内。另外，通过计算化学估计了不同片段对晶体结构稳定的贡献。这些共晶具有巨大的潜力，分别用于光学应用或材料，例如光子学或有机发光二极管，需要避免发光体之间的聚集。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000779
• 作为产物：
  描述：

  4-(吡啶-4-基)苯胺 在 phosphorus pentoxide 、 乙酸酐 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 4-(4-联苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1279,1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Connecting a carbonyl and a π-conjugated group through a <i>p</i>-phenylene linker by (5+1) benzene ring formation
  作者：Tatsuya Morofuji、Hanae Kinoshita、Naokazu Kano

  DOI：10.1039/c9cc04012a

  日期：——

  A benzene ring was formed to connect a carbonyl group of various methyl ketones with a π-conjugated group through a p-phenylene linker. Methyl ketones and streptocyanines were used as the C1 and C5 sources, respectively, in the (5+1) annulation, which could form donor–π–acceptor molecules.

  形成苯环以通过对亚苯基接头将各种甲基酮的羰基与π共轭基连接。在（5 + 1）环空中，甲基酮和链花青素分别用作C1和C5来源，可形成供体–π–受体分子。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Pyridine sulfinates as general nucleophilic coupling partners in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl halides
  作者：Tim Markovic、Benjamin N. Rocke、David C. Blakemore、Vincent Mascitti、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c7sc00675f

  日期：——

  Pyridine rings are ubiquitous in drug molecules; however, the pre-eminent reaction used to form carbon–carbon bonds in the pharmaceutical industry, the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, often fails when applied to these structures. This phenomenon is most pronounced in 2-substituted pyridines, and results from the difficulty in preparing, the poor stability of, and low efficiency in reactions

  吡啶环在药物分子中无处不在；但是，在制药工业中用于形成碳-碳键的杰出反应，铃木-宫浦交叉偶联反应，在应用于这些结构时通常会失败。这种现象在2-取代的吡啶中最明显，并且是由于2-吡啶硼酸酯的制备困难，稳定性差和反应效率低所致。我们证明通过用吡啶-2-亚磺酸盐代替这些硼酸盐，实现了无与伦比的范围和实用性的交叉偶联过程。相应的3-和4-取代的吡啶变体也是有效的偶联伴侣。此外，我们将这些亚磺酸盐以文库格式应用于制备伐尼克兰（Chantix）和美吡拉明（Anthisan）的医学相关衍生物。
• Scope and limitation of propylene carbonate as a sustainable solvent in the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Andrea Czompa、Balázs László Pásztor、Jennifer Alizadeh Sahar、Zoltán Mucsi、Dóra Bogdán、Krisztina Ludányi、Zoltán Varga、István M. Mándity

  DOI：10.1039/c9ra07044c

  日期：——

  reaction is one of the most used transformations in drug research. Thus making this reaction more sustainable is of considerable current interest. Here we show that propylene carbonate (PC) can be used as a solvent for the Suzuki–Miyaura reaction. PC is one of the greenest solvents since it is synthesized under green conditions by the use of carbon dioxide in the air. All reactions proceeded well and good

  Suzuki-Miyaura 反应是药物研究中最常用的转化之一。因此，使这种反应更具可持续性是当前相当大的兴趣。在这里，我们表明碳酸亚丙酯 (PC) 可用作 Suzuki-Miyaura 反应的溶剂。PC 是最环保的溶剂之一，因为它是在绿色条件下通过使用空气中的二氧化碳合成的。所有反应都进行得很好并且对于联芳基产物观察到良好或优异的产率。尽管如此，在哒嗪酮的情况下，观察到含有2-羟丙基链的副产物。重要的是，这一事实允许分离在显着绿色条件下产生的几种新化合物。