4-(4-联苯基)丁酸甲酯 | 20637-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-联苯基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)butanoate；methyl 4-{[1,1'-biphenyl]-4-yl}butanoate；methyl 4-p-biphenylylbutanoate；4-biphenyl-4-yl-butyric acid methyl ester；4-Biphenyl-4-yl-buttersaeure-methylester；γ-(p-Biphenylyl)-buttersaeuremethylester；4-(4-Biphenylyl)butanoic acid methyl ester；methyl 4-(4-phenylphenyl)butanoate
• CAS: 20637-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: ZKYIDZVHHNPNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-联苯基)丁酸甲酯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 芬布芬
  参考文献：
  名称：

  未活化的脂肪族烯烃与有机卤化物的分子间还原性Heck反应。

  摘要：

  首先以高收率和完全的反马尔科夫尼科夫选择性实现了有机卤化物与末端和内部未活化的脂肪族烯烃的一般分子间还原性Heck反应。首先应用了具有挑战性的乙烯基溴化物，芳基氯和多取代的内部烯烃。从易于获得的起始原料中快速合成了100多种远程碳官能化的烷基羧酸衍生物。药物分子的合成进一步证明了这种可扩展策略的广泛合成效用。初步的机理研究与所提出的催化循环一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04474
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-联苯基)-1-丙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium 、 碘甲烷 作用下， 反应 1.48h， 生成 4-(4-联苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. 21. Reactions of 2- and 3-p-biphenylylalkyl chlorides with alkali metals. Preparation of labile spiro anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a025

文献信息

• Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Carbonyls as Carbanion Equivalent via Hydrazones
  作者：Siyi Luo、Marie Peng、Pierre Querard、Chen-Chen Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01380

  日期：2021.9.17

  catalyzed by readily available copper complexes at room temperature. The employment of mesitylcopper(I) and electron-rich phosphine bidentate ligand is a key factor affecting reactivity. The reaction allows various aromatic hydrazones to react with diverse conjugated compounds to produce 1,4-adducts in yields of about 20 to 99%.

  铜催化的共轭加成是形成新碳-碳键的经典方法。然而，铜从未在腙化学中显示出对umpolung 碳负离子的催化活性。在此，我们报告了在室温下由容易获得的铜配合物催化的腙的轻松共轭加成。甲基铜（I）和富电子膦双齿配体的使用是影响反应性的关键因素。该反应允许各种芳族腙与各种共轭化合物反应，以约 20% 至 99% 的产率生成 1,4-加合物。
• 一种芬布芬的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110330427B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种芬布芬的合成方法。本发明通过在惰性气氛下，将N‑(八氨基喹啉)丁‑3‑烯酰胺、4‑溴联苯等原材料和无水2,3‑丁二醇混匀后在125～135℃油浴中剧烈搅拌反应12小时，得到带有导向基团的化合物；将该化合物加入到含有氢氧化钠的乙醇溶剂中加热回流，得到联苯丁酸；将联苯丁酸、对甲苯磺酸、甲醇混合、加热回流，得到联苯丁酸甲酯；将联苯丁酸甲酯和过氧单磺酸钾加入到硝基甲烷中，再加入溴化钾，在50℃下反应，加入氢氧化钠回流酸化得到芬布芬。本发明有效解决了现有芬布芬的合成过程中步骤过多的问题，并且，本发明具有反应区域选择性及得率高、反应条件温和、反应及后处理纯化过程简单的特点。
• Substituent effects in the mass spectra of some γ- and β-substituted methyl butyrates
  作者：Ian Howe、Dudley H. Williams、David G. I. Kingston、Harvey P. Tannenbaum

  DOI：10.1039/j29690000439

  日期：——

  Results are presented (relative ion abundances, I.P. and A.P. measurements) to illustrate substituent effects in the mass spectra of some γ- and β-substituted methyl butyrates. It is argued that (i)‘sub-decomposition energy’ ions and (ii) competition in the source with fast fragmentation processes are important factors influencing parent/daughter ion ratios, which are then rationalised in terms of the

  给出结果（相对离子丰度，IP和AP测量）以说明某些γ-和β-取代的丁酸甲酯在质谱中的取代基效应。有人认为，（i）“亚分解能”离子和（ii）快速分裂过程中的离子源竞争是影响母/子离子比的重要因素，然后根据这两个因素的变化对其进行合理化处理。取代基。在某些情况下，还引起对过渡态活化能的取代基效应。根据相对AP和频率因子来解释不同能量下的母子比率的变化。讨论了从M +中消除MeOH和McLafferty重排的机理。
• Selective nickel-electrocatalyzed benzylic C–H oxygenation of functionalized alkyl arenes
  作者：Shunyao Tang、Siyi Wang、Dongmei Zhang、Xinxing Zhang、Guang Yang、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108660

  日期：2024.2

  provides a safe, green and economical method for oxidation of a range of molecules varying in complexity and drug derivatives, demonstrating its potential application in organic synthesis and the pharmaceutical industry. Reaction outcomes and mechanistic studies revealed the key role of the in situ Ni(II)-dioxygen species for the subsequent oxidation of C(sp3)–H bonds, and short-lived reactive intermediates

  在此，公开了由镍催化剂促进的官能化烷基芳烃的位点选择性配对电化学C-H氧化。原位形成的 Ni(II)-双氧物质能够在温和的条件下有效地实现氧化过程，底物范围广泛，具有优异的官能团兼容性，例如游离羧酸、醛、卤素（包括芳基碘）、酰胺和氨基酸。镍催化剂与水的结合使用为氧化一系列复杂程度不同的分子和药物衍生物提供了一种安全、绿色和经济的方法，展示了其在有机合成和制药工业中的潜在应用。反应结果和机理研究揭示了原位Ni(II)-双氧物种对于随后的 C(sp 3 )–H 键氧化的关键作用，并且短寿命的反应中间体（芳基自由基阳离子）被快速捕获双极超微电极 (BUME) 与纳米电喷雾电离质谱法的组合。
• Nickel-catalyzed C(sp²)–C(sp³) coupling <i>via</i> photoactive electron donor–acceptor complexes
  作者：Salman Alsharif、Chen Zhu、Xiushan Liu、Shao-Chi Lee、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00217b

  日期：——

  We have developed a novel Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction of aryl bromides and alkyl iodides via a photoactive electron donor–acceptor (EDA) complex. This photo-induced process enables the efficient construction of C(sp2)–C(sp3) bonds in the absence of an external photocatalyst. Electronically and structurally diverse aryl bromides, as well as secondary and primary alkyl iodides could

  我们开发了一种新型的镍催化芳基溴和烷基碘通过光活性电子供体-受体（EDA）络合物的还原交叉偶联反应。这种光诱导过程能够在没有外部光催化剂的情况下有效构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键。电子和结构多样的芳基溴，以及仲和伯烷基碘可以顺利地进行这种转变。天然产物衍生物被成功使用，并利用紫外可见光谱来获得机理见解。