N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline N-oxide | 7309-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-methyl-1-oxido-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ium
• CAS: 7309-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QMBRMQLAFQUFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline N-oxide 在 potassium dichromate 、 水 作用下， 生成 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Amine Oxides with Aqueous Potassium Dichromate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a515
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• <i>N</i>-Oxide as a Traceless Oxidizing Directing Group: Mild Rhodium(III)-Catalyzed CH Olefination for the Synthesis of<i>ortho</i>-Alkenylated Tertiary Anilines
  作者：Xiaolei Huang、Jingsheng Huang、Chenglong Du、Xingyi Zhang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201307174

  日期：2013.12.2

  Double role: A traceless directing group also acts as an internal oxidant in a novel RhIII‐catalyzed protocol developed for the synthesis of ortho‐alkenylated tertiary anilines (see scheme). A five‐membered cyclometalated RhIII complex is proposed as a plausible intermediate and confirmed by X‐ray crystallographic analysis.

  双重作用：在为合成邻链烯基化叔苯胺而开发的新型Rh III催化方案中，无痕导向基团还充当内部氧化剂（参见方案）。一种五元环金属化的Rh III配合物被认为是可行的中间体，并通过X射线晶体学分析得到了证实。
• Dodonow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 960,963
  作者：Dodonow

  DOI：——

  日期：——
• Meisenheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 385, p. 138
  作者：Meisenheimer

  DOI：——

  日期：——