(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-triethylsilanyloxy-dodecane-1,2,3-triol | 887769-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-triethylsilanyloxy-dodecane-1,2,3-triol
• CAS: 887769-14-4
• 化学式: C₄₉H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 829.277
• InChiKey: YUUBVFNVFFXMJU-BAUZAURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.18
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-triethylsilanyloxy-dodecane-1,2,3-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (E,4S,5R,6S,7R,8R)-methyl 6,7-bis(benzyloxy)-14-t-butyldiphenylsiloxy-8-triethylsiloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethyltetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)tetrahydro-5-methoxy-2-methyl-2-vinylfuran 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-12-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-6-triethylsilanyloxy-dodecane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468

文献信息

• Asymmetric synthesis of the polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin
  作者：Noriki Kutsumura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.079

  日期：2005.8

  An asymmetric synthesis of the C1–C16 polyol subunit of the macrolide antibiotic, ossamycin, has been achieved through stepwise carbon-chain elongation reaction from d-glucose.

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。