硫酸异帕米星 | 67814-76-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫酸异帕米星
• 英文名称: isepamicin sulfate
• 英文别名: Isepacin；(2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide;sulfuric acid
• CAS: 67814-76-0
• 化学式: C₂₂H₄₃N₅O₁₂*H₂O₄S
• 分子量: 667.689
• InChiKey: DDXRHRXGIWOVDQ-MGAUJLSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 比旋光度：
  D26 +110.9° (c = 1 in water as the disulfate hydrate)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.18
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  381
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

生物活性方面，伊舍帕米硫酸盐（Isepamicin Sulphate、Isepamicine、Isepamycin、scb1420）是一种氨基糖苷类抗生素，其作用机制是针对细菌30S核糖体亚基，从而抑制细菌蛋白质的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸异帕米星 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aminoglycoside 6'-acetyltransferase (AAC(6')) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 6′‐N‐acetylisepamicin
  参考文献：
  名称：

  Double Stage Activity in Aminoglycoside Antibiotics.

  摘要：

  对十四种不同的氨基糖苷类抗生素（AGs）进行实验，挑战来源于放线菌的氨基糖苷乙酰转移酶（AACs），以检验其“二重活性”，该活性被任意定义为在酶修饰后仍能保留的抗生素活性。在测试的庆大霉素（KM）类AGs中 [KM、双贝卡霉素（DKB）、阿米卡星和阿尔贝卡星（ABK）]，阿尔贝卡星在AAC(3)、AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后仍保留活性。双贝卡霉素在AAC(2') 乙酰化后也保留了微弱的活性。在测试的庆大霉素（GM）类AGs中 [GM、微诺霉素、硫杉霉素（SISO）、耐替米星（NTL）和异帕霉素]，庆大霉素、硫杉霉素和耐替米星在AAC(2') 乙酰化后保留了活性。在测试的新霉素（NM）类AGs中 [利博霉素、新霉素、帕罗霉素]，新霉素在AAC(6') 和 AAC(2') 乙酰化后保留了活性。测试的阿斯霉素（ASTM）类AGs（ASTM和依斯塔霉素B）在AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后均未保留活性。经过AAC(3) 和 AAC(2') 乙酰化的阿尔贝卡星衍生物的活性明显高于其他。含有克隆aac基因的放线菌利维丹斯TK21对在乙酰化后仍能保留活性的AGs表现出显著敏感，表明“二重活性”具有显著效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1168