硫酸异帕米星 | 67814-76-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫酸异帕米星
• 英文名称: isepamicin sulfate
• 英文别名: Isepacin；(2S)-3-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide;sulfuric acid
• CAS: 67814-76-0
• 化学式: C₂₂H₄₃N₅O₁₂*H₂O₄S
• 分子量: 667.689
• InChiKey: DDXRHRXGIWOVDQ-MGAUJLSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210°C (dec.)
• 比旋光度：
  D26 +110.9° (c = 1 in water as the disulfate hydrate)
• 溶解度：
  少量溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.18
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  381
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  20

制备方法与用途

生物活性方面，伊舍帕米硫酸盐（Isepamicin Sulphate、Isepamicine、Isepamycin、scb1420）是一种氨基糖苷类抗生素，其作用机制是针对细菌30S核糖体亚基，从而抑制细菌蛋白质的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸异帕米星 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aminoglycoside 6'-acetyltransferase (AAC(6')) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 6′‐N‐acetylisepamicin
  参考文献：
  名称：

  Double Stage Activity in Aminoglycoside Antibiotics.

  摘要：

  对十四种不同的氨基糖苷类抗生素（AGs）进行实验，挑战来源于放线菌的氨基糖苷乙酰转移酶（AACs），以检验其“二重活性”，该活性被任意定义为在酶修饰后仍能保留的抗生素活性。在测试的庆大霉素（KM）类AGs中 [KM、双贝卡霉素（DKB）、阿米卡星和阿尔贝卡星（ABK）]，阿尔贝卡星在AAC(3)、AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后仍保留活性。双贝卡霉素在AAC(2') 乙酰化后也保留了微弱的活性。在测试的庆大霉素（GM）类AGs中 [GM、微诺霉素、硫杉霉素（SISO）、耐替米星（NTL）和异帕霉素]，庆大霉素、硫杉霉素和耐替米星在AAC(2') 乙酰化后保留了活性。在测试的新霉素（NM）类AGs中 [利博霉素、新霉素、帕罗霉素]，新霉素在AAC(6') 和 AAC(2') 乙酰化后保留了活性。测试的阿斯霉素（ASTM）类AGs（ASTM和依斯塔霉素B）在AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后均未保留活性。经过AAC(3) 和 AAC(2') 乙酰化的阿尔贝卡星衍生物的活性明显高于其他。含有克隆aac基因的放线菌利维丹斯TK21对在乙酰化后仍能保留活性的AGs表现出显著敏感，表明“二重活性”具有显著效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1168

文献信息

• Double Stage Activity in Aminoglycoside Antibiotics.
  作者：KUNIMOTO HOTTA、ATSUKO SUNADA、YOKO IKEDA、SHINICHI KONDO

  DOI：10.7164/antibiotics.53.1168

  日期：——

  Fourteen different aminoglycoside antibiotics (AGs) were challenged with aminoglycoside acetyltransferases (AACs) of actinomycete origin in order to examine their 'double stage activity' that is arbitrarily defined as antibiotic activity retainable after enzymatic modification. In kanamycin (KM)-group AGs tested [KM, dibekacin (DKB), amikacin and arbekacin (ABK)], ABK retained activity after acetylations by AAC(3), AAC(2') and AAC(6'). DKB also retained a weak activity after acetylation by AAC(2'). In gentamicin (GM)-group AGs tested [GM, micronomicin, sisomicin (SISO), netilmicin (NTL) and isepamicin], GM, SISO and NTL retained activites after acetylation by AAC(2'). In neomycin (NM)-group AGs tested [ribostamycin, NM, paromomycin], NM retained activity after acetylation by AAC(6') and AAC(2'). None of astromicin (ASTM)-group AGs tested (ASTM and istamycm B) retained activity after acetylation by AAC(2') and AAC(6'). The activities of acetylated ABK derivatives by AAC(3) and AAC(2') were distinctively high> compared to the others. Streptomyces lividans TK21 containing the cloned aac genes were markedly sensitive to AGs that retained activities after acetylation, indicating the substantial effect of 'double stage activity'.

  对十四种不同的氨基糖苷类抗生素（AGs）进行实验，挑战来源于放线菌的氨基糖苷乙酰转移酶（AACs），以检验其“二重活性”，该活性被任意定义为在酶修饰后仍能保留的抗生素活性。在测试的庆大霉素（KM）类AGs中 [KM、双贝卡霉素（DKB）、阿米卡星和阿尔贝卡星（ABK）]，阿尔贝卡星在AAC(3)、AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后仍保留活性。双贝卡霉素在AAC(2') 乙酰化后也保留了微弱的活性。在测试的庆大霉素（GM）类AGs中 [GM、微诺霉素、硫杉霉素（SISO）、耐替米星（NTL）和异帕霉素]，庆大霉素、硫杉霉素和耐替米星在AAC(2') 乙酰化后保留了活性。在测试的新霉素（NM）类AGs中 [利博霉素、新霉素、帕罗霉素]，新霉素在AAC(6') 和 AAC(2') 乙酰化后保留了活性。测试的阿斯霉素（ASTM）类AGs（ASTM和依斯塔霉素B）在AAC(2') 和 AAC(6') 乙酰化后均未保留活性。经过AAC(3) 和 AAC(2') 乙酰化的阿尔贝卡星衍生物的活性明显高于其他。含有克隆aac基因的放线菌利维丹斯TK21对在乙酰化后仍能保留活性的AGs表现出显著敏感，表明“二重活性”具有显著效果。