2-deuterio-N,N-diethyl-6-propan-2-ylbenzamide | 87768-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-deuterio-N,N-diethyl-6-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 87768-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 220.319
• InChiKey: WSEACOLMAYJBDZ-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-isopropylbenzamide 在 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-deuterio-N,N-diethyl-6-propan-2-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  比较仲酰胺和叔酰胺作为邻位和相邻苄基锂化的方向，以及邻位锂化苯甲酰胺的不对称诱导

  摘要：

  比较仲酰胺和叔酰胺对苯甲酰胺的邻位和邻位苄基金属化的影响。在N，N-二乙基-N-乙基对苯二甲酰胺（1）提供的分子内竞争中，叔酰胺是邻位锂化的更有效导向器，而仲酰胺在N-乙基-（9 ）：N，N-二乙基苯甲酰胺（10）和N-异丙基-（11）：N，N-二异丙基苯甲酰胺（12）。在2-异丙基苯甲酰胺25和26中，仲酰胺和叔酰胺都可以直接金属化到酰胺上; 然而，在仲2-乙基和2-甲基苯甲酰胺中发现苄基金属化21和22以及叔2-乙基苯甲酰胺19。注意到19的抗-N-亚甲基的磁性不等价。内硫基（S）-O-甲基-N-苯甲酰亮氨醇（34）与1-萘甲醛-1-d的反应在内酯化后得到3-（1-萘-1-d）-邻苯二甲酸酯与10％对映异构体过量的。通过在环化之前分离非对映异构体，可以以高对映体纯度获得邻苯二甲酰亚胺。对照实验确定观察到的不对称诱导归因于非对映异构过渡态。相应的叔苯甲酰胺在诱导不对称方面无效。为这些观察提供了结构和机械原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91916-7

文献信息

• BEAK, P.;TSE, A.;HAWKINS, J.;CHEN, CHIN-WEN;MILLS, S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1983-1989
  作者：BEAK, P.、TSE, A.、HAWKINS, J.、CHEN, CHIN-WEN、MILLS, S.

  DOI：——

  日期：——