N,N-diethyl-2-isopropylbenzamide | 87768-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-isopropylbenzamide
• 英文别名: 2-isopropyl-N,N-diethylbenzamide；N,N-diethyl-2-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 87768-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: WSEACOLMAYJBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-isopropylbenzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-Diethyl-2-isopropyl-6-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Large Scale Synthesis of 4-Isopropyl- and 4-Isopropyl-6-methoxybenzisothiazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,4-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]butane 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-diethyl-2-isopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Branch-Selective, Iridium-Catalyzed Hydroarylation of Monosubstituted Alkenes via a Cooperative Destabilization Strategy

  摘要：

  Highly branch-selective, carbonyl-directed hydroarylations of monosubstituted alkenes are described. The chemistry relies upon a cationic Ir(I) catalyst modified with an electron deficient, wide bite angle bisphosphine ligand. This work provides a regioisomeric alternative to the Murai hydroarylation protocol.

  DOI：

  10.1021/ja505776m

文献信息

• A comparison of secondary and tertiary amides as directors of ortho and adjacent benzylic lithiation and of asymmetric induction in ortho lithiated benzamides
  作者：Peter Beak、Anthony Tse、Joel Haawkins、Chin-Wen Chen、Sander Mills

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91916-7

  日期：1983.1

  Comparisons are made between the influence of secondary and tertiary amides on ortho and adjacent benzylic metallations of benzamides. In the intramolecular competition offered by N,N-diethyl-N-ethylterephthalamide (1) the tertiary amide is the more effective director of ortho lithiation, while the secondary amide is better in the intermolecular competitions offered by the pairs N-ethyl-(9): N,N-diethylbenzamide(10)

  比较仲酰胺和叔酰胺对苯甲酰胺的邻位和邻位苄基金属化的影响。在N，N-二乙基-N-乙基对苯二甲酰胺（1）提供的分子内竞争中，叔酰胺是邻位锂化的更有效导向器，而仲酰胺在N-乙基-（9 ）：N，N-二乙基苯甲酰胺（10）和N-异丙基-（11）：N，N-二异丙基苯甲酰胺（12）。在2-异丙基苯甲酰胺25和26中，仲酰胺和叔酰胺都可以直接金属化到酰胺上; 然而，在仲2-乙基和2-甲基苯甲酰胺中发现苄基金属化21和22以及叔2-乙基苯甲酰胺19。注意到19的抗-N-亚甲基的磁性不等价。内硫基（S）-O-甲基-N-苯甲酰亮氨醇（34）与1-萘甲醛-1-d的反应在内酯化后得到3-（1-萘-1-d）-邻苯二甲酸酯与10％对映异构体过量的。通过在环化之前分离非对映异构体，可以以高对映体纯度获得邻苯二甲酰亚胺。对照实验确定观察到的不对称诱导归因于非对映异构过渡态。相应的叔苯甲酰胺在诱导不对称方面无效。为这些观察提供了结构和机械原理。
• Saccharin derivative proteolytic enzyme inhibitors
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05378720A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Compounds having the structural formula ##STR1## which inhibit the enzymatic activity of proteolytic enzymes, and processes for preparation thereof, method of use thereof in treatment of degenerative diseases and pharmaceutical compositions thereof are disclosed.

  本发明揭示了化学结构式为##STR1##的化合物，该化合物抑制蛋白水解酶的酶活性，以及其制备过程，使用方法和制备药物组合物用于治疗退行性疾病。
• Ortho versus adjacent-benzylic directed lithiations of substituted N,N-diethylbenzamides
  作者：John J. Court、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00016-0

  日期：1996.2

  Directed lithiation of substituted 2-n-alkyl N,N-diethylbenzamides gave mixtures of ortho and adjacent-benzylic alkylated products (2 and 3). The ratios of isolated products were dependent upon the substitution patterns of the benzene ring and on the reaction conditions. Substrates and reaction conditions that favor either ortho or adjacent-benzylic lithiation are presented.

  取代的2- n-烷基N，N-二乙基苯甲酰胺的直接锂化得到邻位和邻位苄基烷基化产物的混合物（2和3）。分离产物的比例取决于苯环的取代方式和反应条件。提出了有利于邻位或相邻苄基锂化的底物和反应条件。
• Aromatic nitrogen scanning by <i>ipso</i> -selective nitrene internalization
  作者：Tyler J. Pearson、Ryoma Shimazumi、Julia L. Driscoll、Balu D. Dherange、Dong-Il Park、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.adj5331

  日期：2023.9.29

  triggered C2-selective cheletropic carbon extrusion through a spirocyclic azanorcaradiene intermediate to afford the pyridine products. Because the ipso carbon of the aryl nitrene is excised from the molecule, the reaction proceeds regioselectively without perturbation of the remainder of the substrate. Applications are demonstrated in the abbreviated synthesis of a pyridyl derivative of estrone, as well

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。
• Desai Raniit C., Hlasta Dennis J., Monsour George, Saindane Manohar T., J. Org. Chem, 59 (1994) N 23, S 7161-7163
  作者：Desai Raniit C., Hlasta Dennis J., Monsour George, Saindane Manohar T.

  DOI：——

  日期：——