Acetic acid (1R,2S,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester | 735317-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
• CAS: 735317-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: XXNRTPKTNPLKHJ-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到Acetic acid (1R,2S,5R,6S)-4-formyl-2,5-dihydroxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊二氧化物和（+）-磷氧化物的对映选择性全合成：结构的修改和绝对构型的分配。

  摘要：

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0492288
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到Acetic acid (1R,2S,5R,6S)-2,5-dihydroxy-4-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊二氧化物和（+）-磷氧化物的对映选择性全合成：结构的修改和绝对构型的分配。

  摘要：

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0492288