(1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 843613-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 843613-28-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 384.663
• InChiKey: UWUWJAZTCQUTKR-YESZJQIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,5S,6S)-3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的羟醛方法对它们的常见单体前体进行抗血管生成的五肽二聚体，环氧喹诺酚A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,6S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene-3-carboxylate 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 锂硼氢 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A 环氧喹啉 A 和 B 的化学酶促形式合成

  摘要：

  从苯甲酸开始，分九步完成环氧羟基喹啉 A 和 B 的正式合成。对映选择性是通过由表达苯甲酸双加氧酶的 Ralstonia eutropha B9 全细胞进行的酶促芳烃二羟基化反应建立的。随后烯酮核心的形成通过烯丙基叔醇的 Dauben-Michno 型氧化转座促进。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690216

文献信息

• Enantioselective total synthesis of antiangeogenic pentaketide dimers, epoxyquinols A and B, through an asymmetric aldol approach to their common monomeric precursor
  作者：Shigefumi Kuwahara、Sunao Imada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.001

  日期：2005.1

  A new enantioselective total synthesis of epoxyquinols A and B possessing unique pentaketide dimeric structures and potent antiangeogenic activity was achieved by oxidative dimerization of a monomeric pentaketide precursor obtained by the Evans asymmetric aldol reaction and a series of operationally simple transformations.

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。
• A Chemoenzymatic Formal Synthesis of Epoxyquinols A and B
  作者：Jonathan A. Collins、Christopher J. Gerry、Madeleine M. Duncan

  DOI：10.1055/s-0039-1690216

  日期：2019.12

  A formal synthesis of epoxyquinols A and B was completed in nine steps starting from benzoic acid. Enantioselectivity was established through an enzymatic arene dihydroxylation reaction performed by whole cells of Ralstonia eutropha B9 expressing benzoate dioxygenase. Subsequent formation of the enone core was facilitated by a Dauben–Michno-type oxidative transposition of an allylic tertiary alcohol

  从苯甲酸开始，分九步完成环氧羟基喹啉 A 和 B 的正式合成。对映选择性是通过由表达苯甲酸双加氧酶的 Ralstonia eutropha B9 全细胞进行的酶促芳烃二羟基化反应建立的。随后烯酮核心的形成通过烯丙基叔醇的 Dauben-Michno 型氧化转座促进。