(1R,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 843613-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 843613-27-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 386.679
• InChiKey: JMDOWJVHGNJVED-BSWAZPDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 苯基氯化硒 、 lithium diisopropyl amide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(1R,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的羟醛方法对它们的常见单体前体进行抗血管生成的五肽二聚体，环氧喹诺酚A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.001
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的羟醛方法对它们的常见单体前体进行抗血管生成的五肽二聚体，环氧喹诺酚A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.001

文献信息

• Enantioselective total synthesis of antiangeogenic pentaketide dimers, epoxyquinols A and B, through an asymmetric aldol approach to their common monomeric precursor
  作者：Shigefumi Kuwahara、Sunao Imada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.001

  日期：2005.1

  A new enantioselective total synthesis of epoxyquinols A and B possessing unique pentaketide dimeric structures and potent antiangeogenic activity was achieved by oxidative dimerization of a monomeric pentaketide precursor obtained by the Evans asymmetric aldol reaction and a series of operationally simple transformations.

  通过由Evans不对称醛醇缩合反应获得的单体戊二醛前体的氧化二聚反应和一系列操作简单的转化，实现了具有独特的戊二烯二聚结构和有效的抗血管生成活性的环氧喹诺尔A和B的新对映选择性全合成。