3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ACGOCZRLBYATQI-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 、 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Ru(η5-C5Ph5)(CO)2Cl催化烯丙醇合成β-羟基和β-氨基酮

  摘要：

  描述了一种由 Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl 催化的烯丙醇合成 β-羟基和 β-氨基酮的有效方法。立体电子特性的影响...

  DOI：

  10.1002/ejic.201101014

文献信息

• Method for Performing Aldol Reaction in Water
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20070238902A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  An aldol reaction in an aqueous solution between an aldehyde represented by the following formula (I): R—CHO  (I) (wherein R is a hydrocarbon group which may have an substituent), and a silicon enolate represented by the following formula (II): (wherein R 1 and R 2 are a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, at least one of them being an aliphatic hydrocarbon group; and R 3 is a substituent selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group and a sulfur-containing substituent, wherein R 2 and R 3 may be combined with each other to form a ring) is performed so as to generate diastereoselectivity by using FeCl 3 , which is a low-cost Lewis acid, and a surfactant.

  在水溶液中进行的醛缩反应，其中一个醛以以下式表示：R—CHO (I)（其中R是一个可能带有取代基的碳氢基团），另一个是以以下式表示的硅烯醇：（式中R1和R2是氢原子或脂肪烃基团，至少一个是脂肪烃基团；R3是从脂肪烃基团、芳香烃基团和含硫取代基组成的群中选择的取代基，其中R2和R3可以结合在一起形成环），通过使用FeCl3（一种低成本的Lewis酸）和表面活性剂来产生对映选择性。
• Transient titanium enolate aldol condensations
  作者：Charles R. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95559-x

  日期：——

  A convenient method is described for the generation and subsequent reaction of a proposed titanium enolate with aromatic aldehydes.

  描述了一种方便的方法，用于产生建议的烯醇钛和与芳族醛进行随后的反应。
• Iron-Modified Mesoporous Silica as an Efficient Solid Lewis Acid Catalyst for the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Wan Xu、Thierry Ollevier、Freddy Kleitz

  DOI：10.1021/acscatal.7b03485

  日期：2018.3.2

  was validated by UV–vis diffuse reflectance spectroscopy and X-ray photoelectron spectroscopy. The surface acidity was tested by using a series of Hammett indicators. To further distinguish the Lewis acid sites on the surface, a pyridine adsorption FT-IR method was implemented. These prepared nanoporous catalysts were screened in the Mukaiyama aldol reaction as a model reaction catalyzed by a Lewis acid

  Fe-MCM-41和Fe-SBA-15，两种不同的含铁介孔二氧化硅，是使用乙酰丙酮铁作为金属前体通过直接且通用的方法成功合成的。发现在合成过程中用氨调节pH是提高铁含量的有效方法。通过氮物理吸附测量获得了含铁的介孔二氧化硅的理化参数，并通过紫外可见漫反射光谱和X射线光电子能谱验证了铁元素的配位环境。使用一系列哈米特指示剂测试表面酸度。为了进一步区分表面上的路易斯酸位，实施了吡啶吸附FT-IR方法。在Mukaiyama aldol反应中筛选这些制备的纳米孔催化剂，作为由路易斯酸催化的模型反应。对材料的路易斯酸催化活性进行了微调，并以良好的收率和选择性获得了相应的羟醛产物。更重要的是，固体催化剂非常稳定，可以重复使用至少九次，同时保持相同的催化活性。
• Efficient Synthesis of β-Hydroxy Ketones from Allylic Alcohols by Catalytic Formation of Ruthenium Enolates
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Madeleine Livendahl、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.200801690

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU;STEVENS, R. W.;HAGA, TORU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1381-1390
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU、STEVENS, R. W.、HAGA, TORU

  DOI：——

  日期：——