<3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone | 112945-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: (3R,3aR,7aS)-5,6-dimethyl-3-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 112945-68-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: MDSZNKAJOCUHEU-REAHLJQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3R,3aR,7aS)-3-Hydroxy-5,6,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有季手性中心的对映体纯的二环和三环内酯的合成

  摘要：

  对映体纯的内酯，具有一个四级手性中心，是通过对映体纯的双环和三环薄荷基氧呋喃酮和对映体的烷基化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93947-4
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 <3R-<3α(1R,2S,5R),3aα,7aα>>-3a,4,7,7a-tetrahydro-5,6-dimethyl-3-<<5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl>oxy>-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions with a chiral maleic anhydride analog, 5-(1-menthyloxy)-2(5H)-furanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a048

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions with 5-menthyloxy-2-(5H)-furanone
  作者：Johannes C. de Jong、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80024-5

  日期：1991.1

  A new class of chiral dienophiles, 5-alkoxy-2(5H)-furanones, has been developed. Both enantiomers of 5-menthyloxy-2(5H)-furanone are readily available in enantiomerically pure form, starting from furfural and d- or l-menthol. Excellent diastereoselectivities (d.e. greater-than-or-equal-to 99%) are obtained in thermal Diels-Alder reactions with several cyclic and acyclic dienes. The use of silyl dienol ethers has resulted in new routes to enantiomerically pure cyclohexanones in a highly regioselective manner.
• FERINGA, BEN L.;DE, LANGE BEN;DE, JONG JOHANNES C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 2471-2475
  作者：FERINGA, BEN L.、DE, LANGE BEN、DE, JONG JOHANNES C.

  DOI：——

  日期：——
• DE, JONG JOHANNES C.;FERINGA, BEN L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7239-7240
  作者：DE, JONG JOHANNES C.、FERINGA, BEN L.

  DOI：——

  日期：——
• FERINDA, BEN L.;JONG, JOHANNES C. DE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1125-1127
  作者：FERINDA, BEN L.、JONG, JOHANNES C. DE

  DOI：——

  日期：——