(-)-11-hydroxy-(9R)-12-nordriman-8-one | 204326-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-11-hydroxy-(9R)-12-nordriman-8-one
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 204326-12-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: WXBVWEGDNZGVON-SCDSUCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-hydroxy-(9R)-12-nordriman-8-one 在 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4aS,8aR)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-11,12-Dinordriman-8-one 和 Polywood 的 (-)-对映异构体的部分合成†

  摘要：

  手性倍半萜二醇 6 很容易从天然产物 polygodial (4) 中获得，已用于标题化合物的第一部分合成。

  DOI：

  10.1039/a702743e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-drimane-8,11,12-triol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(-)-11-hydroxy-(9R)-12-nordriman-8-one
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies

  摘要：

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。

  DOI：

  10.3390/molecules18022029

文献信息

• WO2023/156429
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——