(R)-2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal | 1596351-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal
• CAS: 1596351-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GZFAARKXNMFAGF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-113 、 Streptomyces sp. GF₃₅₄₆ (S)-imine reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 DL-丙氨酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2R,5R)-5-methyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）生物催化剂一锅级联合成单和双取代的哌啶和吡咯烷

  摘要：

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal 、 (S)-2-methyl-5-oxo-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过酮基自由基环化从手性不饱和氧代酯中立体选择性地获得三取代的环戊醇

  摘要：

  通过二碘化钐诱导的 5-exo-trig 自由基过程制备了具有三个连续立体中心的取代环戊醇，并具有令人印象深刻的非对映控制。通过两步有机催化醛醇化和 Wittig-Horner 烯化反应序列，由丙醛制备了 ee 值高达 90% 的手性不饱和羰基合成酯前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301767