homogeranylbenzene | 28437-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homogeranylbenzene
• 英文别名: (4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-YL)benzene；4,8-dimethylnona-3,7-dienylbenzene
• CAS: 28437-29-8
• 化学式: C₁₇H₂₄
• 分子量: 228.378
• InChiKey: AELMWTPBXIMRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homogeranylbenzene 在 ruthenium trichloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以99%的产率得到(+/-)-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetralin and chromane derivatives via In-catalyzed intramolecular hydroarylation

  摘要：

  IN(OTf)(3) was found to be an effective catalyst for the cyclization of omega-aryl-1-alkenes to form tetralin and chromane derivatives Compared with the known Ru-catalyzed version, the In-catalyzed intramolecular cyclization was found to give higher yields and cleaner reactions in some cases The use of cheaper indium salts instead of the expensive noble metal Ru can be advantageous when the reaction is run on a large scale (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.091
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯乙酸酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到homogeranylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY DIASTEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF THE 4,5-SPIROCYCLE VIA PALLADIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR ALKENYLATION
  [FR] CONSTRUCTION FORTEMENT DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DU 4,5-SPIROCYCLE PAR ALCÉNYLATION INTRAMOLÉCULAIRE CATALYSÉE PAR PALLADIUM

  摘要：

  一种通过金属催化的烯丙基化反应来选择性制备苯并呋喃基4,5-螺环化合物的方法被描述。该方法可用于提供含有苯并呋喃酮-4,5-螺环结构的化合物，这类化合物属于具有免疫抑制活性的天然产物——扇烷类。描述了扇烷类的合成类似物，例如模仿扇烷结构“西部”部分的化合物，以及包含苯并呋喃酮-4,5-螺环的化合物，以及它们的合成中间体和合成方法。

  公开号：

  WO2018213442A1

文献信息

• Synthesis of Enhanced, Isolable Disulfanium Salts and their Application to Thiiranium-Promoted Polyene Cyclizations
  作者：Scott Snyder、Charles Cole、Hyung Chi、Kenneth DeBacker

  DOI：10.1055/s-0037-1609754

  日期：2018.11

  affect thiiranium-based polyene cyclizations in moderate to good yields. In most of the substrates probed, these reagents provide superior yields to previously reported alternatives. In addition, initial efforts to develop an asymmetric variant of the process through the use of chiral versions of these reagents are discussed. Although electrophile-promoted polyene cyclizations have long been a mainstay

  献给斯科特E.丹麦教授在他的65之际个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 尽管亲电试剂促进的多烯环化长期以来一直是各种天然产物和设计分子的快速立体控制制备的主要方法，但实现硫磺促进的变体的努力可以说落后于其他同类产品。对于基于烷基硫化物的亲电试剂，即使在外消旋变体中，这种情况也是如此。本文在先前报道的发现的基础上，描述了一种独特的模块化方法，用于制备一系列可分离的烷基和芳基二硫盐，这些盐可以以中等至良好的收率影响基于ira的多烯环化反应。在大多数被探测的底物中，这些试剂提供了比以前报道的替代品更高的产率。此外， 尽管亲电试剂促进的多烯环化长期以来一直是各种天然产物和设计分子的快速立体控制制备的主要方法，但实现硫磺促进的变体的努力可以说落后于其他同类产品。对于基于烷基硫化物的亲电试剂，即使在外消旋变体中，这种情况也是如此。本文在先前报道的发现
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Stable Bromiranium Ions with Weakly-Coordinating Counterions as Efficient Electrophilic Brominating Agents
  作者：Christoph Ascheberg、Jonathan Bock、Florenz Buß、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Fabian Dielmann、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/chem.201701643

  日期：2017.8.25

  Electrophilic halogenating agents are an important class of reagents in chemical synthesis. Herein, we show that sterically demanding bromiranium ions with weakly coordinating counterions are highly reactive electrophilic brominating agents. Despite their high reactivity these reagents are stable, in one case even under ambient conditions and can be applied in electrophilic halogenations of alkenes

  亲电子卤化剂是化学合成中重要的一类试剂。在本文中，我们显示了空间上需要的配位离子弱的溴化溴离子是高反应性的亲电溴化剂。尽管这些试剂具有高反应活性，但它们在某些情况下甚至在环境条件下也是稳定的，并且可用于烯烃以及杂原子的亲电子卤化反应。
• Specific and Strong Acceleration of Nitrosation by Nitrosyl Sulfonates Using the Bis-Coordinating Lewis Acid TiCl₄ or SnCl₄
  作者：G. Sudhakar Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03768

  日期：2024.1.19

  Nitrosyl triflate is an excellent donor of NO+ to C═C and very unreactive benzenoids, in contrast to the much less reactive nitrosyl mesylate. However, both of these reagents are strongly activated by the bis-coordinating Lewis acids TiCl4 and SnCl4 and become super reactive NO+ donors. Strong catalysis and activation are even observed with the inherently less electrophilic nitrosyl trifluoroacetate

  与活性较低的甲磺酸亚硝酰酯相比，三氟甲磺酸亚硝酰酯是 NO +向 C=C 和非常不活泼的苯类化合物的极佳供体。然而，这两种试剂均被双配位路易斯酸TiCl 4和SnCl 4强烈活化，并成为超反应性NO +供体。甚至用本身亲电性较低的三氟乙酸亚硝酰酯也观察到强催化和活化作用。单配位强路易斯酸，例如MeAlCl 2 ，相对无效。
• [EN] HIGHLY DIASTEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF THE 4,5-SPIROCYCLE VIA PALLADIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR ALKENYLATION<br/>[FR] CONSTRUCTION FORTEMENT DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DU 4,5-SPIROCYCLE PAR ALCÉNYLATION INTRAMOLÉCULAIRE CATALYSÉE PAR PALLADIUM
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2018213442A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  A diastereoselective method of preparing benzofuran-based 4,5-spirocycles via metal catalyzed alkenylation is described. The method can be used to provide compounds containing the benzofuranone-4,5-spirocyclic motif of the phainanoids, a class a natural products having immunosuppressive activity. Synthetic analogs of phainanoids, e.g., compounds that mimic the structure of the "western" part of the structure of the phainanoids and that contain the benzofuranone-4,5-spirocycle are described, as well as their synthetic intermediates, and their methods of synthesis.

  一种通过金属催化的烯丙基化反应来选择性制备苯并呋喃基4,5-螺环化合物的方法被描述。该方法可用于提供含有苯并呋喃酮-4,5-螺环结构的化合物，这类化合物属于具有免疫抑制活性的天然产物——扇烷类。描述了扇烷类的合成类似物，例如模仿扇烷结构“西部”部分的化合物，以及包含苯并呋喃酮-4,5-螺环的化合物，以及它们的合成中间体和合成方法。