3-benzyl-N,N-dimethylaniline | 94026-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 3-Dimethylaminodiphenylmethane
• CAS: 94026-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ITBFBQVVDXCHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醚 、 苄基溴化镁 在 nickel diacetate 、 1,3-二环己基氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到3-benzyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  镍与烷基格氏试剂通过C–O键裂解进行的镍催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02200

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides: A One-Pot Synthesis of Diarylmethanes
  作者：Jie Zhang、Gusheng Lu、Jin Xu、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01134

  日期：2016.6.17

  The first nickel-catalyzed, magnesium-mediated reductive cross-coupling between benzyl chlorides and aryl chlorides or fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields in a one-pot manner using easy-to-access mixed PPh3/NHC Ni(II) complexes of Ni(PPh3)(NHC)Br2 (NHC = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene, IPr, 1a; 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene

  报道了苄基氯与芳基氯或氟化物之间第一个镍催化的，镁介导的还原性交叉偶联。多种二芳基甲烷的可以用很好的制备使用在一锅方式优异的产率易于访问混合PPH 3 / NHC镍（II）镍（PPH的络合物3）（NHC）溴2（NHC = 1，作为催化剂前体的3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，IPr，1a ; 1,3-二叔丁基咪唑-2-亚烷基，ItBu，1b）。基于1a和1b之间催化活性的差异激活多氯芳烃或进行化学选择性交叉偶联来构建寡聚体-二芳基甲烷图案。
• Ni(NIXANTPHOS)-Catalyzed Mono-Arylation of Toluenes with Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Hui Jiang、Sheng-Chun Sha、Soo A Jeong、Brian C. Manor、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00294

  日期：2019.3.15

  A nickel-catalyzed cross-coupling of toluene derivatives with both aryl bromides and chlorides using a NIXANTPHOS-ligated nickel(II) complex has been developed. The key factor to success is proposed to be the catalyst activation of toluene by a cation−π complex, enabling methyl arenes (pKa ≈ 43) to be deprotonated with the relatively mild base NaN(SiMe3)2. This method facilitates access to a variety

  已经开发了使用NIXANTPHOS连接的镍（II）络合物的镍催化的甲苯衍生物与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联。成功的关键因素建议成为通过阳离子-π配合物，使甲基芳烃（对甲苯的催化剂活化ķ一个≈43），以与相对温和的碱的NaN（森达被去质子3）2。该方法有助于获得各种空间和电子上不同的含杂和非杂芳基的二芳基甲烷。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl 2-Pyridyl Ethers with Organozinc Reagents: Removal of the Directing Group via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bonds
  作者：Wei-Can Dai、Bo Yang、Shi-He Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02389

  日期：2021.2.5

  arylzinc reagents under catalysis of NiCl2(PCy3)2 affords aryl–aryl cross-coupling products via selective cleavage of CAr–OPy bonds. The reaction features a wide substrate range and good compatibility of functional groups. β-H-free alkylzinc reagents are also applicable as the nucleophiles in the transformation, whereas β-H-containing alkylzinc reagents lead to a mixture of cross-coupling and hydrogenation

  在NiCl 2（PCy 3）2的催化下，芳基2-吡啶基醚与芳基锌试剂的反应通过C Ar -OPy键的选择性裂解提供芳基-芳基交叉偶联产物。该反应具有广泛的底物范围和官能团的良好相容性。无β-H的烷基锌试剂也可用作转化中的亲核试剂，而含β-H的烷基锌试剂可导致交叉偶联和氢化产物的混合物。
• Palladium and Nickel Catalyzed Suzuki Cross-Coupling with Alkyl Fluorides
  作者：Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03515

  日期：2021.11.19
• US4925969A
  申请人：——

  公开号：US4925969A

  公开（公告）日：1990-05-15