(4R,5R)-4-methyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone | 127253-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-methyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 127253-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: VWBRNNUJLRKZDU-ZHZXCYKASA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  363.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-methyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Feringa, Ben L.; Jong, Johannes C. de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 627 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4(R)5(R)-4-(trismethylthiomethyl)-5-(l-menthyloxy)-butyrolactone 在 镍 作用下， 生成 (4R,5R)-4-methyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Feringa, Ben L.; Jong, Johannes C. de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 627 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate addition of organocopper reagents to γ-alkoxybutenolides and application to the synthesis of non-racemic alkyl cyclopentenones
  作者：Jeremy Robertson、Morgan Ménard、Rhonan Ford、Stephen Bell

  DOI：10.1039/b408255a

  日期：——

  Simple organocopper reagents are shown to undergo anti-stereoselective 1,4-addition to menthyloxy-substituted lactone 1 in the presence of BF3.OEt2; the Lewis acid causes partial epimerisation of the acetal centre after conjugate addition. Enolate alkylation of the adducts leads to di- and trisubstituted lactones that are converted, in favourable cases, into di- and trisubstituted cyclopentenones.

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。
• JANSEN, JOHAN F. G. A.;FERINGA, BEN L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5481-5484
  作者：JANSEN, JOHAN F. G. A.、FERINGA, BEN L.

  DOI：——

  日期：——