(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl vinyl ether | 153059-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl vinyl ether
• 英文别名: (1R)-8-phenylmenthyl vinyl ether；8-phenyl-3-menthyl vinyl ether；2-[(1S,2R,4R)-2-ethenoxy-4-methylcyclohexyl]propan-2-ylbenzene
• CAS: 153059-19-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: QCYKOPNMNGHNQQ-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl vinyl ether 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-{(1R,2R)-1-Methyl-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyloxy]-2-phenylselanyl-ethyl}-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硒烯丙二腈向手性烯醇醚的基团转移加成反应。不对称自由基加成和硒转移反应

  摘要：

  烷基苯基硒烯丙二烯腈与衍生自反式-2-苯基环己醇和8-苯基薄荷醇的烯醇醚的基团转移加成反应完全发生，并且在自由基加成和苯基硒转移步骤中均观察到中度至优异的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73400-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-苯基薄荷醇 在 Pd-BaSO₄ 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成。2.手性乙烯基醚的不对称诱导

  摘要：

  乙烯基醚可有效引发串联连接到α，β-不饱和酯双极性亲和剂的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]-环加成反应。使用手性乙烯基醚6作为亲二烯体，硝基烯烃1和2经历高度选择性的串联环加成。所得到的亚硝基缩醛的氢解裂解产生了> 98％ee的α-羟基内酰胺（-）- 14和（-）- 21，手性助剂的回收率很高。可以看出，非对映异构体的高选择性源于对乙烯基醚的强烈内在偏爱以及助剂中固有的表面偏向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85599-x

文献信息

• Selective Michael−Aldol Reaction by Use of Sterically Hindered Aluminum Aryloxides as Lewis Acids:  An Easy Approach to Cyclobutane Amino Acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Noelia Canal、Jesús M. Peregrina、Marta Pérez-Fernández

  DOI：10.1021/ol0514707

  日期：2005.8.1

  cycloaddition of 2-amidoacrylates with monosubstituted donor olefins, including its asymmetric version, is described. The stereoselectivity of this reaction can be modulated by the use of sterically hindered aluminum aryloxides or methylaluminoxane as Lewis acids. The reaction was applied to the synthesis of both stereoisomers of 2-benzyloxycyclobutane-alpha-amino acid, which are protected serine analogues c(4)Ser(OBn)

  描述了2-酰胺基丙烯酸酯与单取代的供体烯烃的正式[2 + 2]环加成反应，包括其不对称形式。该反应的立体选择性可以通过使用空间受阻的芳基氧化铝或甲基铝氧烷作为路易斯酸来调节。该反应应用于2-苄氧基环丁烷-α-氨基酸的两种立体异构体的合成，它们是受保护的丝氨酸类似物c（4）Ser（OBn）。
• Boa, Andrew N.; Booth, Susan E.; Dawkins, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1277 - 1278
  作者：Boa, Andrew N.、Booth, Susan E.、Dawkins, David A.、Jenkins, Paul R.、Fawcett, John、Russell, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Boa, Andrew N.; Dawkins, David A.; Hergueta, Antonio R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 953 - 960
  作者：Boa, Andrew N.、Dawkins, David A.、Hergueta, Antonio R.、Jenkins, Paul R.

  DOI：——

  日期：——
• Kuendig, E. Peter; Robvieux, Fabrice; Kondratenko, Mikhail, Synthesis, 2002, # 14, p. 2053 - 2056
  作者：Kuendig, E. Peter、Robvieux, Fabrice、Kondratenko, Mikhail

  DOI：——

  日期：——
• Kinart, W. J., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 11, p. 1813 - 1819
  作者：Kinart, W. J.

  DOI：——

  日期：——