tert-butyl (2R,3R)-(3-hydroxyhept-6-en-2-yl)carbamate | 645414-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-(3-hydroxyhept-6-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-3-hydroxyhept-6-en-2-yl]carbamate
• CAS: 645414-83-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: YMHOMRXNGZIJQQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-(3-hydroxyhept-6-en-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (2R,3R,6R,1'E,3'E,5'E)-6-(deca-1',3',5'-trienyl)-3-methoxy-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (2R,3R,6R)-N-methyl-6-(deca-1′,3′,5′-trienyl)-3-methoxy-2-methylpiperidine, an insecticidal alkaloid

  摘要：

  An insecticidal piperidine alkaloid, (2R,3R,6R)-N-methyl-6-(deca-1',3',5-trienyl)-3-methoxy-2-methylpiperidine, was efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-alanine. Chiral center at C-6 was controlled by hydrogenation of imine and side chain was introduced by Julia olefination. The absolute configuration of natural product was determined to be 2R, 3R, 6R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.121
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3R)-(3-hydroxyhept-6-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂添加到羧酸酯中来一锅合成均烯丙基酮。

  摘要：

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0359822

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]
• Enantioselective total synthesis of (2R,3R,6R)-N-methyl-6-(deca-1′,3′,5′-trienyl)-3-methoxy-2-methylpiperidine, an insecticidal alkaloid
  作者：Yusuke Nakatani、Jun Oshita、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.121

  日期：2006.1

  An insecticidal piperidine alkaloid, (2R,3R,6R)-N-methyl-6-(deca-1',3',5-trienyl)-3-methoxy-2-methylpiperidine, was efficiently synthesized in a stereoselective manner starting from D-alanine. Chiral center at C-6 was controlled by hydrogenation of imine and side chain was introduced by Julia olefination. The absolute configuration of natural product was determined to be 2R, 3R, 6R. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.