tert-butyl (1R)-(1-methyl-2-oxohex-5-enyl)carbamate | 640285-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R)-(1-methyl-2-oxohex-5-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-oxohept-6-en-2-yl]carbamate
• CAS: 640285-87-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: SUERDZUXJVEZRZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R)-(1-methyl-2-oxohex-5-enyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-5-(but-3-enyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂添加到羧酸酯中来一锅合成均烯丙基酮。

  摘要：

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0359822
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 Boc-D-丙氨酸甲酯 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (1R)-(1-methyl-2-oxohex-5-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂添加到羧酸酯中来一锅合成均烯丙基酮。

  摘要：

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0359822

文献信息

• One-Pot Synthesis of Homoallylic Ketones from the Addition of Vinyl Grignard Reagent to Carboxylic Esters
  作者：Karl A. Hansford、James E. Dettwiler、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol0359822

  日期：2003.12.1

  Fifteen homoallylic ketones have been synthesized in 26-77% yields on treatment of aromatic, aliphatic, and alpha-amino methyl carboxylates with excess vinylmagnesium bromide and catalytic amounts of a copper salt in THF. Alpha-amino homoallylic ketones derived from N-protected alpha-amino esters possessing aliphatic and alcohol side chains were synthesized in > or =98% enantiomeric purity. [reaction:

  在用过量的乙烯基溴化镁和催化量的铜盐在THF中处理芳族，脂肪族和α-氨基甲基羧酸盐后，已以26-77％的产率合成了15个均烯丙基酮。衍生自具有脂肪族和醇侧链的N-保护的α-氨基酯衍生的α-氨基均烯丙基酮，其对映体纯度> 98％或= 98％。[反应：看文字]