Phloracetophenon-4'β-neohesperidosid | 18916-17-1

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Phloracetophenon-4'β-neohesperidosid
• 英文别名: 1-[4-[(3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 18916-17-1；35904-59-7；88275-22-3；88289-19-4；88289-20-7；88289-21-8；106247-96-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₄
• 分子量: 582.559
• InChiKey: CWBZAESOUBENAP-NNXMYHRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132°C
• 沸点：
  916.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  -0.703-1.01 at 22.6℃ and pH5-9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  236.06
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

柚皮甙二氢查尔酮简介

柚皮甙二氢查尔酮是一种新型甜味剂，其甜度约为蔗糖的500-700倍，并具备高甜度、低热值、无毒、安全等特性。这种天然化合物广泛应用于食品、医药和日化工业中。

由于它具有清爽的口感、持久的余味及特别的清香，柚皮甙二氢查尔酮还具备极佳的屏蔽苦味效果，特别适用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖、牙膏以及口含药片中。作为糖的代用品，它还能减少人体对糖的摄入量，对防止肥胖及不宜食糖的人群非常有益。

概述

柚皮苷是天然且成本低廉的黄烷酮葡萄糖衍生物，主要从柑橘类果皮中提取，尤其是葡萄柚的果皮。柚皮苷在柚皮中的含量较高，占整个柚皮质量的一大部分。中国作为柚皮生产大国，采用柚皮苷合成二氢查尔酮具有广阔的前景。

合成

以柚皮苷为原料，通过特定条件下的化学反应可以合成柚皮甙二氢查尔酮。其结构式中R为烃基、R'为氢、R''为新桔皮糖基。环上的甲氧基和烃基数的多少直接影响化合物甜味的程度。

首先，使用碱处理柚皮苷，一般碱浓度为10%-25%，与黄烷酮的摩尔比为3-4时可以确保所有酚羟基均被中和。美国专利2700047详细报道了黄烷酮与碱量对查尔酮化开环的影响。

国外早有相关专利报道，如专利4087588采用一步法合成柚皮甙二氢查尔酮；另一项研究（专利308782）通过两步法首先将柚皮苷溶于25%的溶液中，加浓盐酸冷却析出亮黄色查尔酮沉淀，并将其在乙醇中还原形成最终产物。

化学性质

来源于枳实

生产方法

二氢查尔酮种类繁多。以柚苷二氢查尔酮为例：

1. 将葡萄柚皮与少量50%冷甲醇溶液充分混合后过滤，滤液在冰箱中放置数天使其结晶完全。
2. 溶解晶体于水中进行重结晶处理。
3. 将重结晶得到的柚苷晶体溶于10%冷氢氧化钾溶液中，并加入10%钯-碳氢化催化剂，在室温、207kPa的压力下持续振荡直至反应停止。
4. 滤去催化剂后，将滤液置于水浴中用浓盐酸酸化并冷却使其结晶完全。收集柚苷二氢查尔酮晶体，并进行水洗和重结晶处理，最终在水中真空干燥得到熔点为170℃的晶体；或进一步在丙酮中结晶可获得另一种晶形的晶体（熔点212℃）。

参考文献

1. 汤冬梅. 香柚中类柠檬苦素和柚皮苷提取纯化及二氢查尔酮合成[D]. 中南大学, 2011.
2. 欧阳振宇. 柚皮中部分有效成分的提取及二氢查尔酮的合成[D]. 南昌大学, 2008.