methyl 3-[(1S,2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate | 1309597-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(1S,2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 1309597-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: HLDPJOUHGMKSOX-QGWWYQLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 三苯胂 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3,4a,7,11a-tetramethyl-4-methylene-4a,5,6,6a,7,8,10,11,11a,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aS,8R,8aR,10aR)-(4aβ,8β,8aβ,10aα)-3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethylphenanthrene-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 methyl 3-[(1S,2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d