(4S,5S)-4-hydroxy-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 308797-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 308797-34-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: YNPBLUWKPQCTTR-TWHAFNCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxy-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 11(R),12(S)-Epoxyeicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11R,12S)-Oxidoarachidonic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.

  DOI：

  10.1021/ol006430b
• 作为产物：
  描述：

  methyl dodec-3-en-6-ynoate 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.75h， 以700 mg的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11R,12S)-Oxidoarachidonic Acid

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.

  DOI：

  10.1021/ol006430b

文献信息

• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(<i>R</i>)-Hydroxy- 5(<i>Z</i>),8(<i>Z</i>),10(<i>E</i>),14(<i>Z</i>)-eicosatetraenoic Acid (12(<i>R</i>)-HETE)
  作者：Xiaojun Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0062392

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.