methyl dodec-3-en-6-ynoate | 291755-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dodec-3-en-6-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-dodec-3-en-6-ynoate
• CAS: 291755-30-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CVHCRCNUNRKNPE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dodec-3-en-6-ynoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(R)-Hydroxy- 5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic Acid (12(R)-HETE)

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.

  DOI：

  10.1021/ol0062392
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hept-1-yne,bromide 在 potassium hydrogencarbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.59 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl dodec-3-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(R)-Hydroxy- 5(Z),8(Z),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic Acid (12(R)-HETE)

  摘要：

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.

  DOI：

  10.1021/ol0062392

文献信息

• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11<i>R</i>,12<i>S</i>)-Oxidoarachidonic Acid
  作者：Xiaojun Han、Sheldon N. Crane、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol006430b

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.
• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Proinflammatory Eicosanoid 12(<i>R</i>)-Hydroxy- 5(<i>Z</i>),8(<i>Z</i>),10(<i>E</i>),14(<i>Z</i>)-eicosatetraenoic Acid (12(<i>R</i>)-HETE)
  作者：Xiaojun Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0062392

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A new and effective pathway is described for the synthesis of 12(R)-HETE and the 12(S)-enantiomer from the common intermediates 4 and 8.