((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(11-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)undecanamido)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1316751-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(11-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)undecanamido)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1316751-64-0
• 化学式: C₇₃H₁₀₀FNO₁₁
• 分子量: 1186.6
• InChiKey: UEDBZEZWMUNAKE-SUOMDQRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.83
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(11-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)undecanamido)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Protection Provided by a Synthetic New Alpha-Galactosyl Ceramide Analog against Bacterial and Viral Infections in Murine Models

  摘要：

  摘要 众所周知，α-半乳糖神经酰胺（α-GalCer）能与树突状细胞上的 CD1d 受体结合，并激活不变自然杀伤 T 细胞（iNKT），这些细胞随后会分泌 T 辅助细胞 1（Th1）和 Th2 细胞因子，它们分别与抗感染活性和预防自身免疫性疾病有关。α-GalCer 可非选择性地诱导这两种细胞因子的分泌，因此其有效性受到 Th1 和 Th2 细胞因子对立效应的限制。本文以 CD1d 的结构为基础，合成了一种新的α-GalCer 类似物（化合物 C34）。 N α-GalCer的N-酰基修饰。我们利用几种小鼠细菌和病毒感染模型证明，与其他几种 Th1 选择性糖脂相比，C34 具有更优越的抗菌和抗病毒活性，而且在感染前或感染后不久以预防性方式给小鼠服用 C34 效果最好。

  DOI：

  10.1128/aac.00368-10
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯氧基)苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(11-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)undecanamido)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Protection Provided by a Synthetic New Alpha-Galactosyl Ceramide Analog against Bacterial and Viral Infections in Murine Models

  摘要：

  摘要 众所周知，α-半乳糖神经酰胺（α-GalCer）能与树突状细胞上的 CD1d 受体结合，并激活不变自然杀伤 T 细胞（iNKT），这些细胞随后会分泌 T 辅助细胞 1（Th1）和 Th2 细胞因子，它们分别与抗感染活性和预防自身免疫性疾病有关。α-GalCer 可非选择性地诱导这两种细胞因子的分泌，因此其有效性受到 Th1 和 Th2 细胞因子对立效应的限制。本文以 CD1d 的结构为基础，合成了一种新的α-GalCer 类似物（化合物 C34）。 N α-GalCer的N-酰基修饰。我们利用几种小鼠细菌和病毒感染模型证明，与其他几种 Th1 选择性糖脂相比，C34 具有更优越的抗菌和抗病毒活性，而且在感染前或感染后不久以预防性方式给小鼠服用 C34 效果最好。

  DOI：

  10.1128/aac.00368-10