4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸 | 63213-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-γ-oxobenzenebutanoic acid
• 英文别名: 4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid；4-(5-chloro-2-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid；4-(5-Chlor-2-methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；3-(5-Chloro-2-methoxybenzoyl)propionic Acid；2-(1-Oxo-3-carboxypropyl)-4-chloroanisole；β-<5-Chlor-2-methoxy-benzoyl>-propionsaeure
• CAS: 63213-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: UKOWUQIVWVDBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸 在 氢溴酸 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 生成 5-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-二氢-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dalal et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 745,747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 4-氯苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin B 6的全合成和结构修订

  摘要：

  以2-氯苯酚和4-氯苯基甲基醚为起始原料，通过7和13步路线合成了棕榈古霉素B 6及其区域异构体，总收率分别为2.7％和12％。它们的结构通过1 H和13 C NMR，HRESIMS和X射线衍射数据表征。棕榈铝霉素B 6的结构被修改为6-氯palumumycin CP 17。生物测定结果表明，LC 50值为32.7μM的棕榈金霉素B 6的杀幼虫活性显着高于其8氯异构体的LC 50值为227.3μM的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00258

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of 4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2(1H)-one (TIBO) Derivatives. 3
  作者：Henry J. Breslin、Michael J. Kukla、Donald W. Ludovici、Richard Mohrbacher、Winston Ho、Milton Miranda、James D. Rodgers、T. Kevin Hitchens、Gregory Leo

  DOI：10.1021/jm00005a005

  日期：1995.3

  4,5,6,7-Tetrahydro-5-methylimidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-2 (1H)-ones (TIBO), 1, have been shown to significantly inhibit HIV-1 replication in vitro by interfering with the virus's reverse transcriptase enzyme. They have also demonstrated potential clinical efficacy in combating HIV-1, on the basis of a preliminary study. Our prior publications have discussed the discovery of this series of compounds

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2（1H）-ones（TIBO），1，已显示出显着抑制HIV-1的作用。通过干扰病毒的逆转录酶在体外复制。在初步研究的基础上，他们还证明了对抗HIV-1的潜在临床功效。我们以前的出版物讨论了该系列化合物的发现，并报道了一些有关N-6取代和1的5元环变异的初步化学和生物学研究。该手稿描述了我们围绕4、5和7单和1的混乱，并讨论相关的HIV-1抑制结构-活性关系。根据MT-4细胞中HIV-1的细胞病变作用的抑制作用，我们发现5-mono-Me-取代的类似物 在早期的先导化合物中的原始取代和1的7-单-Me-取代的类似物始终具有最强的活性。尽管通常活性较低，但是1的4,5,7-未取代的，4-单取代的，顺式和反式的5,7-di-Me-取代的和顺式-4,5-di-Me-取代的类似物还表现出一些明显的所需活性。其余的反式-4
• Substituted saturated and unsaturated indole quinoline and benzazepine
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04920219A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Certain specific substituted azabicyclic carboxiamides and their valuable use as 5-HT3 antagonists having CNS and gastric prokenetic activity void of any D.sub.2 receptor binding properties are disclosed.

  披震胺类环酰胺化合物及其作为5-HT3拮抗剂的有价值用途被揭示，具有中枢神经系统和胃动力活性，且不具有任何D.sub.2受体结合特性。
• 2-Aminomethyl-3,4-dihydronaphthalenes
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04022791A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and Y are independently H, F, Cl, Br, alkyl having up to four carbons, or alkoxy having up to four carbons, but X and Y are not both H, and Z is a secondary or tertiary amino group, are useful as analgesics and tranquillizing agents for mammals.

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中X和Y独立地为H、F、Cl、Br、最多具有四个碳的烷基或最多具有四个碳的烷氧基，但X和Y不能同时为H，而Z是次级或三级胺基团，可用作哺乳动物的镇痛剂和镇静剂。
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLEACETIC AS CRTH2 LIGANDS<br/>[FR] ACIDES THIAZOLEACETIQUES SUBSTITUES EN TANT QUE LIGANDS CRTH2
  申请人：7TM PHARMA AS

  公开号：WO2005116001A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) are useful for the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, such as asthma, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis; wherein X1 is -S-, -O-, -N=N-. -NR7-, -CR7=CR8-, -CR7=N-, wherein R7 and R8 are independently hydrogen or C1-C3 alkyl; A is a carboxyl group -COOH, or a carboxyl bioisostere; rings Ar2 and Ar3 each independently represent a phenyl or 5- or 6­-membered monocyclic heteroaryl ring, or a bicyclic ring system consisting of a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is benz-fused or fused to a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, said ring or ring system being optionally substituted; ring B is as defined for Ar2 and Ar3, or an optionally substituted N-­pyrrolidinyl, N-piperidinyl or N-azepinyl ring; s is 0 or 1; L1, L2 and L4 are linker radicals as defined in the description; Q1 and Q2 represent substituents as defined in the description.

  式(I)的化合物对于治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病有用，如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合征和过敏性鼻支气管炎；其中X1为-S-，-O-，-N=N-，-NR7-，-CR7=CR8-，-CR7=N-，其中R7和R8独立地为氢或C1-C3烷基；A为羧基-COOH，或羧基生物异构体；环Ar2和环Ar3各自独立地表示苯基或5-或6-成员的单环杂芳基环，或由5-或6-成员的碳环或杂环环组成的双环系统，该环或环系可以选择性地被取代；环B的定义与环Ar2和环Ar3相同，或者是一个可选择性取代的N-吡咯烷基，N-哌啶基或N-氮杂七元环；s为0或1；L1、L2和L4为描述中定义的连接基；Q1和Q2表示描述中定义的取代基。
• Substituted Thiazoleacetic Acid as Crth2 Ligands
  申请人：Ulven Trond

  公开号：US20080119456A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Compounds of formula (I) are useful for the treatment of disease responsive to modulation of CRTH2 receptor activity, such as asthma, rhinitis, allergic airway syndrome, and allergic rhinobronchitis; wherein X 1 is —S—, —O—, —N═N—. —NR 7 —, —CR 7 ═CR 8 —, —CR 7 ═N—, wherein R 7 and R 8 are independently hydrogen or C 1 -C 3 alkyl; A is a carboxyl group —COOH, or a carboxyl bioisostere; rings Ar 2 and Ar 3 each independently represent a phenyl or 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, or a bicyclic ring system consisting of a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring which is benz-fused or fused to a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl ring, said ring or ring system being optionally substituted; ring B is as defined for Ar 2 and Ar 3 , or an optionally substituted N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl or N-azepinyl ring; s is 0 or 1; L1, L2 and L4 are linker radicals as defined in the description; Q 1 and Q 2 represent substituents as defined in the description.

  式(I)的化合物对于治疗对CRTH2受体活性调节敏感的疾病，如哮喘、鼻炎、过敏性气道综合症和过敏性鼻支气管炎是有用的；其中X1为—S—、—O—、—N═N—、—NR7—、—CR7═CR8—、—CR7═N—，其中R7和R8独立地为氢或C1-C3烷基；A为羧基—COOH，或羧基生物同位素；环Ar2和Ar3各自表示苯基或5-或6-成员单环杂芳基环，或由5-或6-成员碳环或杂环环组成的双环系统，该环或环系统可以选择性地被取代；环B与Ar2和Ar3的定义相同，或是一个可以选择性地被取代的N-吡咯烷基、N-哌啶基或N-氮杂环己基环；s为0或1；L1、L2和L4为描述中定义的连接基团；Q1和Q2表示描述中定义的取代基。