8-chloro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 34910-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-chloro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8-Chloro-5-methoxy-α-tetralon；8-chloro-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；8-Chlor-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5-methoxy-8-chloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；8-Chloro-5-methoxy-1-tetralone；8-chloro-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34910-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: LRRYWUSMKNJHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 乙醇 、 钯 、 三乙胺 作用下， 生成 5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Route to Methoxytetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a037
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-4-氧代-丁酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 8-chloro-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin B 6的全合成和结构修订

  摘要：

  以2-氯苯酚和4-氯苯基甲基醚为起始原料，通过7和13步路线合成了棕榈古霉素B 6及其区域异构体，总收率分别为2.7％和12％。它们的结构通过1 H和13 C NMR，HRESIMS和X射线衍射数据表征。棕榈铝霉素B 6的结构被修改为6-氯palumumycin CP 17。生物测定结果表明，LC 50值为32.7μM的棕榈金霉素B 6的杀幼虫活性显着高于其8氯异构体的LC 50值为227.3μM的杀幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00258

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Revisiting secondary interactions in neighboring group participation, exemplified by reactivity changes of iminylium intermediates
  作者：Yingtang Ning、Tomoya Fukuda、Hirotaka Ikeda、Yuko Otani、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c6ob02719a

  日期：——

  neighboring group, secondary interactions involving another neighboring group(s) could also occur in principle. Here, we revisit this issue by examining the influence of secondary interactions on the stability and reactivity of the putative iminylium cation intermediates, formed by N–O bond cleavage of 1-tetralone oxime systems. A direct observation of a peri-bromo-iminylium intermediate in solution supported

  相邻基团的参与定义为取代基通过与反应中心形成键或部分键而稳定过渡态或中间体的作用。除了与最近邻组的主要交互作用外，原则上还可能发生涉及另一个邻组的次要交互作用。在这里，我们通过检查二次相互作用对由1-四氢萘酮肟体系的N–O键裂解形成的假定亚胺阳离子阳离子中间体的稳定性和反应性的影响，来重新审视此问题。直接观察周围溶液中的β-溴-亚胺基中间体支持亚胺基阳离子的参与和由远端串联取代基引起的次级相互作用的稳定作用。实验和计算结果支持这样的想法，从而初级的串联相邻组的次级相互作用围-heteroatom（溴，氯，和O（ME）） - iminylium键合相互作用，即，弱卤素键合相互作用（酯（硝基）氧-卤素键）和硝基氧原子与CH 3 O氢原子之间空前的氢键相互作用是反应途径的关键决定因素，导致压倒性的选择性合成-在酸催化的贝克曼重排条件下肟官能团的迁移或共价键的形成。
• Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. II. Discovery, Optical Resolution and Enantioselective Synthesis of FR110302, a Highly Potent Non-redox Type 5-Lipoxygenase Inhibitor.
  作者：Takumi YATABE、Hiroshi KAYAKIRI、Yoshio KAWAI、Teruo OKU、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1556

  日期：——

  A novel series of 2, 2-dialkyl-5-(2-quinolylmethoxy)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthols was synthesized and evaluated as 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors. Systematic optimization led to identification of several highly potent non-redox type 5-LO inhibitors with nanomolar IC50s as racemic mixtures. Optical resolution of racemate 50 indicated that its 5-LO inhibitory activity was enantiospecific and due to the (+)-enantiomer. An efficient synthetic route to the (+)-enantiomers via asymmetric reduction of tetralone intermediates was established. The best compound, (+)-2, 2-dibutyl-5-(2-quinolylmethoxy)-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthol (FR110302, (+)-50), showed potent inhibitory activity against leukotriene (LT) biosynthesis by intact neutrophiles in rats (IC50 4.9nM) and in humans (IC50 40 nM). Furthermore oral administration of FR110302 significantly inhibited neutrophil migration in the rat air pouch model at 1 mg/kg.

  合成了一系列新型 2，2-二烷基-5-（2-喹啉甲氧基）-1，2，3，4-四氢-1-萘酚，并将其作为 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行了评估。通过系统优化，确定了几种外消旋混合物具有纳摩尔 IC50 值的高效非氧化还原型 5-LO 抑制剂。外消旋物 50 的光学分辨率表明，它的 5-LO 抑制活性是对映体特异性的，是(+)-对映体产生的。通过四氢萘酮中间体的不对称还原，建立了一条获得(+)-对映体的有效合成路线。最佳化合物(+)-2, 2-二丁基-5-（2-喹啉甲氧基）-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚（FR110302，(+)-50）对大鼠（IC50 4.9nM）和人类（IC50 40 nM）完整中性粒细胞的白三烯（LT）生物合成具有强效抑制活性。此外，在大鼠气囊模型中，口服 1 毫克/公斤的 FR110302 可明显抑制中性粒细胞的迁移。
• 2-Aminomethyl-3,4-dihydronaphthalenes
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04022791A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X and Y are independently H, F, Cl, Br, alkyl having up to four carbons, or alkoxy having up to four carbons, but X and Y are not both H, and Z is a secondary or tertiary amino group, are useful as analgesics and tranquillizing agents for mammals.

  公式为##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中X和Y独立地为H、F、Cl、Br、最多具有四个碳的烷基或最多具有四个碳的烷氧基，但X和Y不能同时为H，而Z是次级或三级胺基团，可用作哺乳动物的镇痛剂和镇静剂。
• Combination therapy for Parkinson's disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03991207A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamines, or their acid addition salts, as potentiating agents in combination therapy with L-Dopa for control of the symptoms of Parkinson's disease. N,N-Dimethyl-5-methoxy-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine is the preferred embodiment.

  使用1,2,3,4-四氢基-1-萘胺或其酸加盐作为L-Dopa联合治疗帕金森病症状的增强剂。N，N-二甲基-5-甲氧基-8-氯-1,2,3,4-四氢基-1-萘胺是首选实施例。