4-(5-氯-2-甲基苯基)-3-氨基硫脲 | 66298-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-氯-2-甲基苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: N-(5-Chloro-2-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-amino-3-(5-chloro-2-methylphenyl)thiourea
• CAS: 66298-10-0
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃S
• 分子量: 215.706
• InChiKey: MNHFCGWLGJWPMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°C
• 沸点：
  325.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氯-2-甲基苯基)-3-氨基硫脲 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸 作用下， 生成 1-(5-Chloro-2-methylphenyl)-1H-tetrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Sangal, S. K.; Kumar, Ashok, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 351 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-氯邻甲苯胺 在 氨 、 sodium carbonate 、 氯乙酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(5-氯-2-甲基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Pareek, Alok K.; Joseph; Seth, Daya S., Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Toxicity Evaluation of Some N4-Aryl Substituted 5-Trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Naveeda Saira、Mohammad Saeed Iqbal、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.3390/molecules16086408

  日期：——

  A series of twenty one N4-aryl substituted 5-trifluoromethoxyisatin-3-thiosemicarbazones 3a-3u was synthesized by the reaction of trifluoromethoxyisatin 1 with different arylthiosemicarbazides 2 in aqueous ethanol (50%), containing a few drops of acetic acid. Their structures were established on the basis of analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data. All the synthesized compounds were evaluated for their toxicity potential by a brine shrimp lethality bioassay. Ten compounds i.e., 3a, 3e, 3i-3l and 3n-3q proved to be active in this assay, displaying promising toxicity (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M). Amongst these, 3k, 3n and 3o were found to be the most active ones (LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M). Compound 3k showed the highest activity with a LD50 value of 1.11 × 10−5 M and can, therefore, be used as a lead for further studies. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that the presence of strong inductively electron-attracting trifluoromethoxy substituent at position-5 of the isatin moiety played an important role in inducing or enhancing toxic potentiality of some of the synthesized compounds.

  通过三氟甲氧基异吲哚1与不同芳基缩氨基脲2在含有几滴醋酸的50%乙醇水溶液中的反应，合成了一系列21种N4-芳基取代的5-三氟甲氧基异吲哚-3-缩氨基脲3a-3u。它们的结构是基于分析（CHN）和光谱（IR，1H-NMR，EIMS）数据确定的。所有合成的化合物都通过卤虫致死生物测定法评估了它们的毒性潜力。其中10种化合物，即3a，3e，3i-3l和3n-3q在此测定中表现活跃，显示出有前景的毒性（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.80 × 10−4 M）。在这些化合物中，3k，3n和3o被发现是最活跃的（LD50 = 1.11 × 10−5 M − 1.43 × 10−5 M）。化合物3k显示出最高的活性，其LD50值为1.11 × 10−5 M，因此可以作为进一步研究的先导化合物。构效关系（SAR）研究表明，在异吲哚部分的5位上存在强诱导电子吸引的三氟甲氧基取代基，在诱导或增强某些合成化合物的毒性潜力方面发挥了重要作用。
• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• Application of Sulfinyl bis(2,4‐dihydroxythiobenzoyl) in the Synthesis of N‐Substituted 2‐Amino‐5‐(2,4‐dihydroxyphenyl)‐1,3,4‐thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1080/00397910600591896

  日期：2006.6.1

  Abstract One‐stage synthesis of N‐substituted 2‐amino‐5‐(2,4‐dihydroxyphenyl)‐1,3,4‐thiadiazoles is described. The compounds were prepared by the reaction of the sulfinyl bis(2,4‐dihydroxythiobenzoyl) (STB) with 4‐substituted 3‐thiosemicarbazides. STB was obtained from 2,4‐dihydroxybenzenecarbodithioic acid and thionyl dichloride. The structure of compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and

  摘要描述了 N 取代的 2-氨基-5-(2,4-二羟基苯基)-1,3,4-噻二唑的一步合成。这些化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与 4-取代的 3-氨基硫脲反应制备的。STB 由 2,4-二羟基苯碳二硫代酸和亚硫酰二氯得到。化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS数据确证。
• Sangal; Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 811 - 812
  作者：Sangal、Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Pareek, Alok K.; Joseph; Seth, Daya S., Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1549 - 1552
  作者：Pareek, Alok K.、Joseph、Seth, Daya S.

  DOI：——

  日期：——