1,6-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 877659-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,6R)-1,6-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 877659-54-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: HEMVGFBAUVBOIK-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 jones' reagent 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(1R,2R,3S)-3-tert-butyl-1,2-dimethylcyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 1,3-丁二烯 在 (R)-(+)-3,3-diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)-sulfonyl)methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,6-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde 、 1,6-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x