ethyl 2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 197853-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-4-hydroxy-2-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 197853-35-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆S
• 分子量: 376.514
• InChiKey: LOXZWQWHIYXZCO-WVTILFIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-(乙硫基)-6-甲基四氢-2H-吡喃 、 ethyl 2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到ethyl O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->3)-2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.42h， 生成 ethyl 2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tricolorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199723441

文献信息

• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1021/jo9711450

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1), a structurally amazing resin glycoside with promising bioactivities from Ipomoea tricolor cav. (convolvulaceae), was synthesized in a total of 45 steps, with the longest linear sequence of 20 steps and overall yield of 0.65% from D-mannitol. The AB disaccharide 19-membered lactone 2 was constructured by a regioselective macrolactonization using Corey-Nicolaou protocol. The macrolactone

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。
• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14