ethyl O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->3)-2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 197853-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->3)-2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 197853-53-5
• 化学式: C₄₅H₆₀O₁₀S
• 分子量: 793.031
• InChiKey: JJAKGYRTMLNZSG-MVIXUTSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-11-[[(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl]oxy]hexadecanoic acid 3_glu-lactone 、 ethyl O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->3)-2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 Angstroem MS 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-1-(hydroxycarbonyl)pentadec-10-yl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-(2S-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside 1,3(B)-lactone
  参考文献：
  名称：

  三色A的全合成

  摘要：

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。

  DOI：

  10.1021/jo9711450
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.92h， 生成 ethyl O-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->3)-2,4-di-O-[2(S)-methylbutyryl]-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Tricolorin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199723441

文献信息

• The First Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1002/anie.199723441

  日期：1997.11.14
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Shou-Fu Lu、QinQin O'yang、Zhong-Wu Guo、Biao Yu、Yong-Zheng Hui

  DOI：10.1021/jo9711450

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1), a structurally amazing resin glycoside with promising bioactivities from Ipomoea tricolor cav. (convolvulaceae), was synthesized in a total of 45 steps, with the longest linear sequence of 20 steps and overall yield of 0.65% from D-mannitol. The AB disaccharide 19-membered lactone 2 was constructured by a regioselective macrolactonization using Corey-Nicolaou protocol. The macrolactone

  Tricolorin A（1），一种结构惊人的树脂糖苷，具有来自五花豆的潜在生物活性。（旋花科）以总共45步合成，最长的线性序列为20步，D-甘露醇的总收率为0.65％。通过使用Corey-Nicolaou方案的区域选择性大内酰胺化来构建AB二糖19元内酯2。大内酯四糖33通过“一锅两步”糖基化方法或通过采用“武装-解除武装”糖基化策略的逐步组装来实现。