6,7-dimethoxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxyquinoline | 23646-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxyquinoline
• 英文别名: 2-hydroxy-6,7-dimethoxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Hydroxy-6,7-dimethoxy-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 6,7-dimethoxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 23646-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: HEJCCWBMCOYLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxyquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷氧基喹啉衍生物的制备及其作为潜在中枢神经系统兴奋剂的评价

  摘要：

  合成了6，7-二甲氧基-2-羟基喹啉-3-羧酸的各种取代的酰胺。这些化合物中的三种已作为潜在的中枢神经系统兴奋剂进行了测试，未显示出明显的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731144
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 吡啶 、 乙醇 、 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Somasekhara; Phadke, Journal of the Indian Institute of Science, 1955, vol. 37, p. 120,125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of ortho-Azidocinnamoyl Derivatives: Facile and Modular Synthesis of 2-Acylated Indoles and 2-Substituted Quinolines under Solvent Control
  作者：S. Chassaing、S. Chaabouni、N. Pinkerton、S. Abid、C. Galaup

  DOI：10.1055/s-0036-1590861

  日期：2017.12

  The light-promoted potential of ortho -azidocinnamoyl compounds is evaluated for heterocycle synthesis. Depending on the nature of the solvent, 2-acylated indoles were obtained under aprotic conditions, whereas the use of a protic medium led to 2-substituted quinolines. The synthetic significance of this metal-free method is that, by simply changing the solvent, the reaction outcome can be directed

  评估邻-叠氮基肉桂酰基化合物的光促进潜力用于杂环合成。根据溶剂的性质，在质子惰性条件下获得 2-酰化吲哚，而使用质子介质产生 2-取代喹啉。这种不含金属的方法的合成意义在于，通过简单地改变溶剂，反应结果可以针对不同的关键杂环支架。
• Synthesis of some fused quinoline derivatives
  作者：Ihsan A. Shehata

  DOI：10.1007/bf00809251

  日期：1990.12

  Preparations of the novel fused dimethoxyquinoline derivatives of furo[2,3-b]quinoline (5), s-triazolo[4,3-a]quinoline (8) and tetrazolo[1,5-a]quinoline (10) from 6,7-dimethoxy-3-carboxyquinoline-1-oxide (1) are reported.
• SHEHATA, IHSAN A., MONATSH. CHEM., 121,(1990) N2, C. 1017-1021
  作者：SHEHATA, IHSAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Somasekhara; Phadke, Journal of the Indian Institute of Science, 1955, vol. <A> 37, p. 120,125
  作者：Somasekhara、Phadke

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Alkoxyquinoline Derivatives and Their Evaluation as Potential Central Nervous System Stimulants
  作者：M. El-Kerdawy、A. Abou-Ouf、I. Abou El-Dahab、A. Tantawy

  DOI：10.1002/jps.2600731144

  日期：1984.11

  A variety of substituted amides of 6,7-dimethoxy-2-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid were synthesized. Three of these compounds, tested as potential central nervous system stimulants, showed no marked biological activity.

  合成了6，7-二甲氧基-2-羟基喹啉-3-羧酸的各种取代的酰胺。这些化合物中的三种已作为潜在的中枢神经系统兴奋剂进行了测试，未显示出明显的生物学活性。