2-(diethoxy-phosphoryl)-7-[6-(3-hydroxy-1-methoxymethoxy-1-methyl-propyl)-3-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester | 936747-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(diethoxy-phosphoryl)-7-[6-(3-hydroxy-1-methoxymethoxy-1-methyl-propyl)-3-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 936747-62-5
• 化学式: C₂₈H₅₃O₁₁P
• 分子量: 596.696
• InChiKey: MDQIYTRIAFKFKC-ADYQBCORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxy-phosphoryl)-7-[6-(3-hydroxy-1-methoxymethoxy-1-methyl-propyl)-3-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-7-[(2R,3S,6S)-3-(methoxymethoxy)-6-[(2R)-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutan-2-yl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,5S,6R)-6-[(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enyl]-5-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-yl]-3-(methoxymethoxy)butanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三光气 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(diethoxy-phosphoryl)-7-[6-(3-hydroxy-1-methoxymethoxy-1-methyl-propyl)-3-methoxymethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-methyl-hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the Diene Unit of Methyl Sartortuoate via a Temperature-Sensitive Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) Reaction

  摘要：

  描述了甲基萨托图酸的二烯单元的非对称合成。采用温度敏感的分子内霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯反应来构建14-membered环。利用Payne重排反应在二烯单元的C14位置引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967970