4-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰氯 | 509074-26-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰氯
• 中文别名: 4-(5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)苯磺酰氯；4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑基)苯磺酰氯；4-(5-甲基-3-苯基-4-异恶唑)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazole)benzenesulfonyl chloride；4-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl) benzenesulfonyl chloride；3-phenyl-4-(4-chlorosulfonyl-phenyl)-5-methylisoxazole；4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzene-1-sulfonyl chloride；4-(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 509074-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: NVKQPOHDVWNXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  NHC-钯催化离子液体加速炔烃与二芳基醚的区域选择性氧化芳基化

  摘要：

  第一次 NHC 钯催化的肟醚在特定任务的离子液体中通过C(sp 3 )-O 和 C(sp 2 )-O 键裂解两种不同类型的醚进行区域选择性氧芳基化，用于组装结构多样的 4描述了-芳基异恶唑。碱性离子液体 [C 3 NH 2 mim]Br 和 NHC-Pd 催化剂 IPr-Pd-Im-Cl 2在这一转变中发挥了重要作用。值得注意的是，这种新方法提供了一种实用且直接的途径，可以以良好的收率和出色的区域选择性获得广泛的特权 4-芳基异恶唑结构。值得注意的是，这种催化系统可以循环使用多达八次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04556c
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 氯磺酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 4-(5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation

  摘要：

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP1223167A3

文献信息

• Method for preparing 3,4-diphenyl-substituted isoxazole compounds
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1550658A1

  公开（公告）日：2005-07-06

  The present invention relates to a process for preparing diaryl-substituted isoxazole using compounds of Formula (V) and Formula (VII): where Y is and to processes for preparing valdecoxib and parecoxib.

  本发明涉及使用化合物Formula（V）和Formula（VII）制备二芳基取代异噁唑的方法：其中Y是，并涉及制备瓦尔德考昔和帕瑞考昔的方法。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF DIARYLISOXAZOLE SULFONAMIDE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DESTINES LA PREPARATION D'UN COMPOSE DE DIARYLISOXAZOLE SULFONAMIDE ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005123701A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The disclosure provides a method for the preparation of a diarylisoxazolé sulfonamide compound comprising contacting a deoxybenzoin with a secondary amine to form a diarylenamine compound; contacting the diarylenamine compound with an acetylating agent to form an acetyl diarylenamine compound; contacting the acetyl diarylenamine compound with a source of hydroxylamine to form an diaryl isoxazolol compound; eliminating water from the diaryl isoxazolol compound to form a diaryl isoxazole compound, chlorosulfonating the diarylisoxazole compound to form a chlorosulfonyl diaryl isoxazole compound; and contacting the chlorosulfonyl diaryl isoxazole compound with a source of ammonia to form the diarylisoxazole sulfonamide compound.

  该公开提供了一种制备二芳基异噁唑磺胺化合物的方法，包括将脱氧苯并与二级胺接触以形成二芳胺化合物；将二芳胺化合物与乙酰化剂接触以形成乙酰二芳胺化合物；将乙酰二芳胺化合物与羟胺源接触以形成二芳异噁唑醇化合物；从二芳异噁唑醇化合物中除去水分以形成二芳异噁唑化合物，将二芳异噁唑化合物氯磺化以形成氯磺基二芳异噁唑化合物；并将氯磺基二芳异噁唑化合物与氨源接触以形成二芳异噁唑磺胺化合物。
• 一种帕瑞昔布钠制备方法
  申请人：扬州天和药业有限公司

  公开号：CN112661713A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明属于帕瑞昔布钠生产技术领域。一种帕瑞昔布钠的制备方法：(1)二苯乙酮与氯磺酸进行磺化反应，得到中间体Ⅰ1‑苯基‑2‑(4‑磺酰氯基苯基)乙酮；(2)中间体Ⅰ与乙酰氯进行乙酰化反应，得到中间体Ⅱ1‑苯基‑2‑(4‑磺酰氯基苯基)‑2‑乙酰基乙酮；(3)中间体Ⅱ的精制；(4)将精制的中间体Ⅱ与盐酸羟胺进行成环反应，得到中间体Ⅲ4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异噁唑)苯磺酰氯；(5)中间体Ⅲ和氨水进行氨化反应，得到中间体Ⅳ4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异噁唑)苯磺酰胺；(6)中间体Ⅳ与丙酸酐进行丙酰化反应，得帕瑞昔布；(7)将中间体Ⅴ与氢氧化钠进行成盐反应，得帕瑞昔布钠。本发明解决了现有帕瑞昔布钠的合成方法反应过程复杂与生产成本高的技术问题。
• 帕瑞昔布钠遗传毒性杂质及其制备方法
  申请人：上海秀新臣邦医药科技有限公司

  公开号：CN110938043A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明涉及一种帕瑞昔布钠遗传毒性杂质及其制备方法。制备方法包括：于温度‑5℃～0℃下，混合5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑和二氯甲烷，再＜3mL/分钟的速率加入氯磺酸，采用高效液相色谱法监控反应进程，得反应液；将所述反应液淬灭，萃取，然后加入甲醇钠的甲醇溶液、乙醇钠的乙醇溶液或异丙醇钠的异丙醇溶液，反应2h‑4h，得4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸甲酯、4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸乙酯或4‑(5‑甲基‑3‑苯基‑4‑异恶唑基)苯磺酸异丙酯。上述方法制得的3种帕瑞昔布钠遗传毒性杂质纯度可以达到99.5％以上，甚至是99.73％；收率可以达到67％以上，甚至是71.0％。
• Method for preparing benzenesulfonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030105334A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present disclosure provides a method for the preparation of aromatic sulfonyl halides by contacting a substituted phenyl compound with a halosulfonic acid and trifluoroacetic acid. The present disclosure further provides a method for the preparation of 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]benzenesulfonamide which is useful in treating cyclooxygenase-2 related disorders.

  本公开提供了一种制备芳香基磺酰卤化物的方法，该方法是通过将取代苯基化合物与卤代磺酸和三氟乙酸接触来实现的。本公开还提供了一种制备4-［5-甲基-3-苯基异噁唑-4-基］苯磺酰胺的方法，该方法可用于治疗环氧合酶-2相关疾病。