1-C-allyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-α-D-ribofuranoside | 1334216-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-allyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1334216-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆S
• 分子量: 292.353
• InChiKey: HKLKVYYPEQHBSU-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-allyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-α-D-ribofuranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3aR,6R,7R,7aS)-2-methyl-4-phenethyl-2,6,7-trihydroxytetrahydrofuro[3,2-b]piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R,8R)-8-allyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.0]octane 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1-C-allyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列含半缩酮的新型 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100533

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Iminosugar C-Glycosides and Evaluation as Promising α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Haibo Wang、Senling Tang、Guoqing Zhang、Yang Pan、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.3390/molecules27175517

  日期：——

  synthesized and tested for α-glucosidase inhibition. The results suggested that 6e is a promising and potent α-glucosidase inhibitor. Enzymatic kinetic assays indicated that compound 6e may be classified as an uncompetitive inhibitor. The study of structure-activity relationships of those iminosugars provided a starting point for the discovery of new α-glucosidase inhibitors.

  合成了一系列N-取代的亚氨基糖C-糖苷并测试了α-葡萄糖苷酶的抑制作用。结果表明，6e是一种有前途且有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。酶动力学分析表明化合物6e可归类为非竞争性抑制剂。对这些亚氨基糖的构效关系的研究为发现新的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了一个起点。
• Stereoselective Synthesis of a Series of New N-Alkyl-3-hydroxypiperidine Derivatives Containing a Hemiketal
  作者：Haibo Wang、Hairong Luo、Xiaofeng Ma、Wei Zou、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201100533

  日期：2011.7.6

  A series of new N-alkyl-3-hydroxypiperidine derivatives containing a five-membered hemiketal were synthesized from 1-C-acetylmethyl sugars. Based on the stereochemistry of the products obtained, a plausible mechanism is illustrated. A new approach to the hemiketal, which has undergone hydrogenation in the presence of Pd/C and beta-elimination and intramolecular cycloaddition with 1% NaOMe in methanol

  从 1-C-乙酰甲基糖类合成了一系列含有五元半缩酮的新 N-烷基-3-羟基哌啶衍生物。基于所得产物的立体化学，阐明了一种可能的机制。报道了一种半缩酮的新方法，该方法在 Pd/C 存在下进行氢化，β-消除和分子内环加成与甲醇中的 1% NaOMe。