methyl 3-[2-iodo-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate | 183005-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[2-iodo-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 183005-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₆INO₄Si
• 分子量: 451.377
• InChiKey: FNJJMTXIJYEKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-iodo-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.26h， 生成 (R)-9-Benzyloxycarbonyl-2,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-3,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium triiodide 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.53h， 生成 methyl 3-[2-iodo-5-methyl-4-[2-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxy)ethyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第44部分。拟议的螺环中间体用于天然卟啉生物合成的合成和立体化学研究

  摘要：

  设计了合成螺内酰胺4的两个对映异构体的途径。尿卟啉原III合酶（cosynthetase）将羟甲基胆烷1转化为尿卟啉原III 3，一种对映体4的竞争性抑制作用要强二十倍。其他。这一发现进一步支持了以下观点，即合成酶通过生成螺吡咯烷2作为中间体起作用。

  DOI：

  10.1039/p19960002079

文献信息

• Hawker, Craig J.; Spivey, Alan C.; Leeper, Finian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1509 - 1517
  作者：Hawker, Craig J.、Spivey, Alan C.、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——